2-[(Z)-1-iodohex-1-enyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 143676-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-[(Z)-1-iodohex-1-enyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 143676-18-0
• 化学式: C₁₂H₂₂BIO₂
• 分子量: 336.021
• InChiKey: ORBAXHKDECLXLZ-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(Z)-1-iodohex-1-enyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 1-Halo-1-炔烃硼氢化-串联 Negishi-Suzuki 偶联或有机硼酸盐迁移插入协议，高度 (>/=98%) 立体和区域选择性三取代烯烃合成具有广泛的适用性。

  摘要：

  然后用有机锂或格氏试剂处理以产生具有反向立体构型的三取代烯烃。本方法的合成效用已在从烯丙醇以最长线性序列的九个步骤以 28% 的收率高选择性合成 scyphostatin 的侧链 (4) 中得到证明。因此，这种新的串联方案已成为最广泛适用和高度选择性的三取代烯烃路线，包括那些难以制备的烯烃。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100420
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 、 [(Z)-1-iodohex-1-enyl]boronic acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-[(Z)-1-iodohex-1-enyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  通过 1-Halo-1-炔烃硼氢化-串联 Negishi-Suzuki 偶联或有机硼酸盐迁移插入协议，高度 (>/=98%) 立体和区域选择性三取代烯烃合成具有广泛的适用性。

  摘要：

  然后用有机锂或格氏试剂处理以产生具有反向立体构型的三取代烯烃。本方法的合成效用已在从烯丙醇以最长线性序列的九个步骤以 28% 的收率高选择性合成 scyphostatin 的侧链 (4) 中得到证明。因此，这种新的串联方案已成为最广泛适用和高度选择性的三取代烯烃路线，包括那些难以制备的烯烃。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100420

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (Z)-(1-Organo-1-alkenyl)boronic Esters by the Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of (Z)-(1-Iodo-1-alkenyl)boronic Esters with Organozinc Reagents
  作者：Tsukasa Moriya、Norio Miyaura、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1993.1429

  日期：1993.8

  pinacol ester of (Z)-(1-iodo-1-hexenyl)boronic acid in the presence of Pd(PPh3)4 proceeded with complete retention of the configuration of the starting boronate. The reaction provided (E)-(1-organo-1-hexenyl)boronic esters which were not available by the conventional hydroboration technique. The utility of the reaction was demonstrated by stereoselective synthesis of an exocyclic alkene via the cross-coupling

  在 Pd(PPh3)4 存在下，有机锌试剂与 (Z)-(1-碘-1-己烯基) 硼酸频哪醇酯的交叉偶联反应在完全保留起始硼酸酯的构型的情况下进行。该反应提供了(E)-(1-有机-1-己烯基)硼酸酯，这是常规硼氢化技术无法获得的。通过与氯烯酮的交叉偶联反应立体选择性合成环外烯烃，证明了该反应的效用。