3,4-diphenyl-2-(pyridin-2-yl)isoquinolin-1(2H)-one | 1026024-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,4-diphenyl-2-(pyridin-2-yl)isoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 3,4-Diphenyl-2-pyridin-2-ylisoquinolin-1-one
• CAS: 1026024-30-5
• 化学式: C₂₆H₁₈N₂O
• 分子量: 374.442
• InChiKey: PXMZBMUYGCRTJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-吡啶-2-基苯甲酰胺 、 二苯基乙炔 在 copper(II) choride dihydrate 、 palladium diacetate 、 sodium bromide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以53%的产率得到3,4-diphenyl-2-(pyridin-2-yl)isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的CH–H活化和环化反应 合成N-烷基和N-芳基异喹诺酮及其衍生物†

  摘要：

  已经开发了用于制备N-烷基和N-芳基取代的异喹诺酮及其衍生物的相对便宜的Pd催化的氧化偶联反应。已经证明了广泛的反应范围。此外，还讨论了对反应添加剂和机理的研究，以及为了更好地了解反应途径而进行的KIE研究。

  DOI：

  10.1039/c2ob26668g

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Oxidase C−H/N−H Alkyne Annulation: Mechanistic Insights and Access to Anticancer Agents
  作者：Ruhuai Mei、Hui Wang、Svenja Warratz、Stuart A. Macgregor、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201601101

  日期：2016.5.10

  Cp*‐free cobalt‐catalyzed alkyne annulations by C−H/N−H functionalizations were accomplished with molecular O2 as the sole oxidant. The user‐friendly oxidase strategy proved viable with various internal and terminal alkynes through kinetically relevant C−H cobaltation, providing among others step‐economical access to the anticancer topoisomerase‐I inhibitor 21,22‐dimethoxyrosettacin. DFT calculations

  通过CH / N-H官能化的无Cp *钴催化的炔烃环化反应以分子O 2为唯一氧化剂完成。用户友好的氧化酶策略通过动力学相关的C-H钴化被证明对各种内部和末端炔烃都是可行的，除其他步骤外，经济实用地获得了抗癌拓扑异构酶I抑制剂21,22-dimethoxyrosettacin。DFT计算表明，电子效应控制了炔烃插入步骤的区域选择性。
• Nickel-Catalyzed Decarbonylative Addition of Phthalimides to Alkynes
  作者：Yuichi Kajita、Seijiro Matsubara、Takuya Kurahashi

  DOI：10.1021/ja7114426

  日期：2008.5.1

  An intermolecular nickel-catalyzed addition reaction has been developed where N-arylphthalimides react with alkynes to afford substituted isoquinolones. A mechanistic rationale is proposed, implying nucleophilic attack of Ni(0) to an amide as the primary step of the catalytic cycle.

  已开发出分子间镍催化加成反应，其中 N-芳基邻苯二甲酰亚胺与炔烃反应得到取代的异喹诺酮。提出了一个机械原理，暗示 Ni(0) 对酰胺的亲核攻击是催化循环的主要步骤。