1-(5,5,10,10,15,15-Hexahexyl-10,15-dihydro-5H-diindeno[1,2-a;1',2'-c]fluoren-2-yl)-ethanone | 622411-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1-(5,5,10,10,15,15-Hexahexyl-10,15-dihydro-5H-diindeno[1,2-a;1',2'-c]fluoren-2-yl)-ethanone
• 英文别名: 1-(9,9,18,18,27,27-Hexahexyl-6-heptacyclo[18.7.0.02,10.03,8.011,19.012,17.021,26]heptacosa-1,3(8),4,6,10,12,14,16,19,21,23,25-dodecaenyl)ethanone
• CAS: 622411-45-4
• 化学式: C₆₅H₉₂O
• 分子量: 889.445
• InChiKey: HIHQMDKEAHVZKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  25.4
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5,5,10,10,15,15-Hexahexyl-10,15-dihydro-5H-diindeno[1,2-a;1',2'-c]fluoren-2-yl)-ethanone 在 四氯化硅 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 以91%的产率得到6-[3,5-Bis(9,9,18,18,27,27-hexahexyl-6-heptacyclo[18.7.0.02,10.03,8.011,19.012,17.021,26]heptacosa-1,3(8),4,6,10,12,14,16,19,21,23,25-dodecaenyl)phenyl]-9,9,18,18,27,27-hexahexylheptacyclo[18.7.0.02,10.03,8.011,19.012,17.021,26]heptacosa-1,3(8),4,6,10,12,14,16,19,21,23,25-dodecaene
  参考文献：
  名称：

  基于 Truxene 的扩展 π 共轭树枝状聚合物

  摘要：

  最大的 π 共轭树枝状聚合物包含多达 9 个 10,15-二氢-5H-二茚[1,2-α;1',2';-c] 芴（truxene）部分，通过重复 Friedel-以良好的产率制备工艺乙酰化和酸促进的环三聚反应。已经开发了一种收敛合成所需树枝状聚合物的替代方法，其中核心是通过芳基甲基酮的酸促进环三聚“原位”生成的。这证明在利用扩大的重复单元的加速树枝状聚合物生长策略中提供大尺寸和精确定义的树枝状聚合物是有价值的。SiCl4 量的增加显着提高了环三聚反应的产率。将六己基引入到 truxene 部分的 C-5、C-10、C-15 位置大大提高了我们化合物的溶解度。

  DOI：

  10.1021/ja037723d
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 5,5,10,10,15,15-hexahexyltruxene 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到1-(5,5,10,10,15,15-Hexahexyl-10,15-dihydro-5H-diindeno[1,2-a;1',2'-c]fluoren-2-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  基于 Truxene 的扩展 π 共轭树枝状聚合物

  摘要：

  最大的 π 共轭树枝状聚合物包含多达 9 个 10,15-二氢-5H-二茚[1,2-α;1',2';-c] 芴（truxene）部分，通过重复 Friedel-以良好的产率制备工艺乙酰化和酸促进的环三聚反应。已经开发了一种收敛合成所需树枝状聚合物的替代方法，其中核心是通过芳基甲基酮的酸促进环三聚“原位”生成的。这证明在利用扩大的重复单元的加速树枝状聚合物生长策略中提供大尺寸和精确定义的树枝状聚合物是有价值的。SiCl4 量的增加显着提高了环三聚反应的产率。将六己基引入到 truxene 部分的 C-5、C-10、C-15 位置大大提高了我们化合物的溶解度。

  DOI：

  10.1021/ja037723d

文献信息

• Giant Extended π-Conjugated Dendrimers Containing the 10,15-Dihydro-<i>5H</i>-diindeno[1,2-<i>a</i>;1‘,2‘-<i>c</i>]fluorene Chromophore:  Synthesis, NMR Behaviors, Optical Properties, and Electroluminescence
  作者：Xiao-Yu Cao、Xue-Hui Liu、Xing-Hua Zhou、Yong Zhang、Yang Jiang、Yong Cao、Yu-Xin Cui、Jian Pei

  DOI：10.1021/jo049268p

  日期：2004.9.1

  This paper reports the facile synthetic strategy of a series of novel pi-conjugated dendrimers (G0 and G1) based on 10,15-dihydro-5H-diindeno[1,2-a;1',2'-c]fluorene (truxene) in which the benzene cores are generated "in-situ" from acetyl aromatics by the acid-promoted cyclotrimerizations. The unique NMR behaviors, physical properties, and electroluminescence device applications are also presented. Besides the purity, the structure, and the confirmation of the successful formation and isolation of desired compounds by clear assignments of every molecule by H-1 and C-13 and 2D NMR characterizations, several astonishing NMR behaviors have been observed in various solvents. For 1, chemical shift values belonging to H-2' of hexyl substituents move to the most upfield; however, such chemical shift values move from 0.48 to 0.85 ppm when pyridine-d(5) or benzene-d(6) is used as solvent. Our dendrimers as the emissive layers in organic light-emitting diodes gave blue-green light with an external quantum efficiency up to 0.16% both for G0 and for G1 in nitrogen, respectively, which exhibit unique electroluminescence spectra in comparison with their corresponding photoluminescence ones.
• π-Conjugated Twin Molecules Based on Truxene:  Synthesis and Optical Properties
  作者：Xiao-Yu Cao、Wei Zhang、Hong Zi、Jian Pei

  DOI：10.1021/ol048144w

  日期：2004.12.1

  [Graphics]A series of novel extended pi-conjugated twin molecules based on 10,15-dihydro-5H-diindeno[1,2-alpha;1',2'-c]fluorene (truxene) have been prepared via Pd(0)-catalyzed Suzuki coupling, Sonogashira coupling, and McMurry reactions, respectively. 9,9'-Spirobifluorenylene, ethynylene, and vinylene groups as the bridge are introduced to connect both truxene moieties to understand the effect of the large steric chromophores on the properties of the desired materials. The investigation of optical properties of TM1-3 by UV-vis and photoluminescent spectroscopy demonstrates that the optical properties of the twin molecules are strongly affected by the pi-linkages.