9-<(3,4-dinitrophenoxy)methyl>anthracene | 112213-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-<(3,4-dinitrophenoxy)methyl>anthracene
• 英文别名: 9-[(3,4-dinitrophenoxy)methyl]anthracene
• CAS: 112213-85-1
• 化学式: C₂₁H₁₄N₂O₅
• 分子量: 374.353
• InChiKey: TWXCUERGJQPKHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  635.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.407±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  95.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3,6-二甲基苯甲酸 、 9-<(3,4-dinitrophenoxy)methyl>anthracene 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 生成 9-(3,4-dinitrophenoxymethyl)-1,4-dimethyltriptycene
  参考文献：
  名称：

  CH₃···O Hydrogen Bond. Implications of Its Presence from the Substituent Effects on the Populations of Rotamers in 4-Substituted 9-Ethyl-1-methoxytriptycenes and 9-(Substituted Phenoxymethyl)-1,4-dimethyltriptycenes

  摘要：

  在系列的4-取代9-乙基-1-甲氧基三闭环化合物中，随着1-甲氧基氧原子的电子密度降低，sc构象的比例增加。这一趋势被解释为立体排斥作用，随着氧原子上电子密度的增加而增强。相反，在9-(取代苯氧基甲基)-1,4-二甲基三闭环化合物系列中，芳氧氧原子的高电子密度有利于sc形式。后者系列中，sc形式相对于ap形式的稳定性提高归因于CH3···O氢键的存在，因为其他因素如库仑相互作用、范德华排斥和范德华吸引力可以被排除为主要的稳定因素。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1781
• 作为产物：
  描述：

  9-氯甲基蒽 、 3,4-二硝基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 生成 9-<(3,4-dinitrophenoxy)methyl>anthracene
  参考文献：
  名称：

  Substituent Effects on the Populations of Rotational Isomers in 9-(Aryloxymethyl)-1,4-dimethyltriptycenes. Implications for the Presence of CH₃···O Hydrogen Bond

  摘要：

  通过 1H NMR 光谱测定了 9-(芳氧基甲基)-1,4-二甲基三联苯中的±sc/ap 群比率。取电子取代基有利于 ap 转子，而供电子取代基则相对有利于 ±sc 转子。这些结果归因于±sc形式中存在微弱的CH3--O分子内氢键。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1619