3-溴-1-(对甲苯磺酰基)丙烯 | 103038-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-溴-1-(对甲苯磺酰基)丙烯
• 英文名称: 3-bromo-1-(p-tolylsulfonyl)propene
• 英文别名: γ-tosylallyl bromide；(3-bromo-propenyl)-p-tolyl sulfone；(3-Brom-propenyl)-p-tolyl-sulfon；1-[(3-Bromo-1-propen-1-yl)sulfonyl]-4-methylbenzene；1-(3-bromoprop-1-enylsulfonyl)-4-methylbenzene
• CAS: 103038-44-4
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₂S
• 分子量: 275.166
• InChiKey: QZORILSDLSFDSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-1-(对甲苯磺酰基)丙烯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4,4'-[4-methyl-5-(4-methylthiobenzyl)-1,3-phenylenedisulfonyl]bis(methylbenzene)
  参考文献：
  名称：

  通过Morita–Baylis–Hillman加合物和不饱和砜的碱介导的[3 + 3]苯并环反应轻松合成联芳基甲烷和四取代的芳烃

  摘要：

  描述了一种简单的DBU介导的1，3-双磺酰基丙烯与Morita-Baylis-Hillman（MBH）溴化物的[3 + 3]苯并环反应。苯并环化反应提供具有完全区域选择性的双磺酰基联芳基甲烷/芳烃。产物可以通过位点选择性苄基氧化容易地转化为相应的二苯甲酮。

  DOI：

  10.1039/c9ob00214f
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-3-chloropropyl p-toluenesulfonate 在 五溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 生成 3-溴-1-(对甲苯磺酰基)丙烯
  参考文献：
  名称：

  471.芳基磺酰基丙烷衍生物的一些反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490002198

文献信息

• Straightforward Route to γ-Sultams via Novel Tandem SN/Michael Addition
  作者：Olga Bakulina、Anastasiia Klochkova、Andrey Bubyrev、Dmitry Dar’in、Mikhail Krasavin、Viktor Sokolov

  DOI：10.1055/a-1343-9451

  日期：2021.5

  A novel tandem approach to trisubstituted γ-sultams has been developed involving N-alkylation of methanesulfonanilides with EWG-substituted allyl bromides followed by intramolecular Michael addition. A series of various isothiazolidine 1,1-dioxides have been prepared under mild transition-metal-free conditions in high yields and trans-diastereoselectivity (confirmed by X-ray crystallography). The dependence

  已经开发出一种新颖的串联三取代的γ-sultams方法，包括用EWG取代的烯丙基溴对甲磺酰苯胺进行N-烷基化，然后进行分子内迈克尔加成。已在温和的无过渡金属条件下以高收率和反式非对映选择性（由X射线晶体学证实）制备了一系列各种异噻唑烷1,1-二氧化物。已经研究了反应性对基材的电子性能的依赖性。
• Direct N–H/α,α,β,β-C(sp³)–H functionalization of piperidine<i>via</i>an azomethine ylide route: synthesis of spirooxindoles bearing 3-substituted oxindoles
  作者：Yanlong Du、Aimin Yu、Jiru Jia、Youquan Zhang、Xiangtai Meng

  DOI：10.1039/c6cc08996h

  日期：——

  A protocol for the direct functionalization of N-H/[small alpha],[small alpha],[small beta],[small beta]-C(sp3)-H of piperidine without any metal or external oxidants is reported. These reactions are promoted by 4-(trifluoromethyl)benzoic acid via an azomethine ylide intermediate....

  报道了在没有任何金属或外部氧化剂的情况下将哌啶的NH /小α，小α，小β，小β-C（sp 3）-H直接官能化的方案。这些反应是由4-（三氟甲基）苯甲酸通过甲亚胺叶立德中间体促进的。
• A practical synthesis of functionalized isoindolinones via [3 + 3] benzannulation of 1,3-bissulfonylpropenes and 4-arylmethylene-2,3-dioxopyrrolidines
  作者：Xiang-zheng Tang、Jing-xuan zhou、Hua-ju Liang、Xue-jing Zhang、Ming Yan、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.074

  日期：2019.1

  straightforward synthesis of isoindolinones has been developed via a [3 + 3] benzannulation of 4-arylmethylene-2,3-dioxopyrrolidines and 1,3-bissulfonylpropenes (or 4-sulfonylcrotonates). A series of functionalized isoindolinones were obtained in excellent yields. The reaction could be carried out under mild conditions without transition metal catalyst. The finding provides a practical approach for the

  通过4-芳基亚甲基-2,3-二氧吡咯烷和1,3-双磺酰基丙烯（或4-磺酰基巴豆酸酯）的[3 + 3]苯环已开发出异吲哚啉酮的直接合成方法。以优异的产率获得了一系列官能化的异吲哚啉酮。该反应可以在温和的条件下进行而无需过渡金属催化剂。该发现为制备具有潜在生物学活性的异吲哚啉酮衍生物提供了一种实用的方法。
• Synthesis of multisubstituted arylsulfones <i>via</i> a one-pot, three-component [3 + 3] benzannulation reaction
  作者：Xiang-Zheng Tang、Jie Liang、Xue-Jing Zhang、Raymond Wai-Yin Sun、Ming Yan、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1039/c9ob00394k

  日期：——

  A one-pot, three-component [3 + 3] benzannulation reaction of α,β-unsaturated carbonyl compounds, bromoallylic sulfones, and sodium sulfinates had been developed. A series of multisubstituted arylsulfones were prepared with moderate to good yields. This method has the advantages of good step-economy, broad substrate scope and operational simplicity.

  已经开发出一锅，三组分的[3 + 3]α，β-不饱和羰基化合物，溴代烯丙基砜和亚磺酸钠的苯环化反应。以中等至良好的产率制备了一系列多取代的芳基砜。该方法的优点是步进经济性好，基板范围宽和操作简单。
• Masuyama, Yoshiro; Yamada, Kohji; Tanaka, Hiroyuki, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 13, p. 1525 - 1532
  作者：Masuyama, Yoshiro、Yamada, Kohji、Tanaka, Hiroyuki、Kurusu, Yasuhiko

  DOI：——

  日期：——