2-formylmethyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3-dithiane | 99545-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-formylmethyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3-dithian-2-yl]acetaldehyde
• CAS: 99545-23-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃S₂
• 分子量: 298.427
• InChiKey: WBSXDMAIWPXNEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formylmethyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3-dithiane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium methanolate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2R,4R)-4-Amino-1-[2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-[1,3]dithian-2-yl]-oct-7-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  β-羟基酮通过相应的O-苄基肟立体选择性制备无环-β-氨基醇

  摘要：

  在甲醇钠或甲醇钾存在下用氢化铝锂还原 β-羟基酮 O-苄基肟，以高度立体选择性的方式提供相应的顺-β-氨基醇。应用该方法立体选择性地合成了lythraceae生物碱，lasubine II。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.525
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-二甲氧基-苯基)-[1,3]二噻烷 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-formylmethyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  β-羟基酮通过相应的O-苄基肟立体选择性制备无环-β-氨基醇

  摘要：

  在甲醇钠或甲醇钾存在下用氢化铝锂还原 β-羟基酮 O-苄基肟，以高度立体选择性的方式提供相应的顺-β-氨基醇。应用该方法立体选择性地合成了lythraceae生物碱，lasubine II。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.525

文献信息

• A NEW APPROACH TO THE SYNTHESIS OF A LYTHRACEAE ALKALOID, LASUBINE II
  作者：Koichi Narasaka、Shigeru Yamazaki、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1246/cl.1985.1177

  日期：1985.8.5

  A lythraceae alkaloid, (±)-lasubine II, is synthesized via an acyclic syn-1,3-amino alcohol which is derived stereoselectively from a β-hydroxy ketone.

  lythraceae 生物碱 (±)-lasubine II 是通过无环的 Syn-1,3-氨基醇合成的，该醇立体选择性地从 β-羟基酮衍生而来。