(S)-3-[1-(2-fluoro-phenyl)-2-nitro-ethyl]-pentane-2,4-dione | 1639342-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-[1-(2-fluoro-phenyl)-2-nitro-ethyl]-pentane-2,4-dione
• 英文别名: (S)-3-(1-(2-fluorophenyl)-2-nitroethyl)pentane-2,4-dione；(S)-3-[1-(2-fluorophenyl)-2-nitroethyl]pentane-2,4-dione
• CAS: 1639342-46-3
• 化学式: C₁₃H₁₄FNO₄
• 分子量: 267.257
• InChiKey: HAZAUCPAWNXGDR-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟-β-硝基苯乙烯 、 乙酰丙酮 在 C₃₄H₃₄FeN₄O₃ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.08h， 以92%的产率得到(S)-3-[1-(2-fluoro-phenyl)-2-nitro-ethyl]-pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  氢键供体催化剂的二茂铁类似物：1,3-二羰基化合物与硝基烯烃不对称迈克尔加成的研究

  摘要：

  本报告描述了含有金鸡纳生物碱部分的基于方酸酰胺或硫脲的双功能催化剂的八种二茂铁衍生物的合成。使用逐步顺序路线来组装这些二茂铁衍生物的各种组分。所得双功能催化剂成功用于 1,3-二羰基化合物与 β-硝基苯乙烯的不对称迈克尔加成反应。通过使用 1 mol% 的催化剂，在温和条件下以高收率和良好到优异的对映选择性和非对映选择性获得了相应的产物。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379491

文献信息

• 1,3-Diamine-Derived Bifunctional Organocatalyst Prepared from Camphor
  作者：Sebastijan Ričko、Jurij Svete、Bogdan Štefane、Andrej Perdih、Amalija Golobič、Anže Meden、Uroš Grošelj

  DOI：10.1002/adsc.201600498

  日期：2016.12.7

  motifs in organocatalysis, whereas efficient 1,3‐diamine‐derived organocatalysts are very rare. Herein we report a highly efficient camphor‐1,3‐diamine‐derived squaramide organocatalyst. Its catalytic activity in Michael additions of 1,3‐dicarbonyl nucleophiles to trans‐β‐nitrostyrene derivatives provides excellent enantioselectivities (up to >99% ee).

  手性1,2-二胺是有机催化中的优先结构基序，而高效的1,3-二胺衍生的有机催化剂却很少。在此，我们报告了一种高效的樟脑-1,3-二胺衍生的方酰胺有机催化剂。它在1,3-二羰基亲核试剂与反式-β-硝基苯乙烯衍生物的迈克尔加成反应中的催化活性提供了出色的对映选择性（高达ee大于99％）。
• Asymmetric Michael addition reactions catalyzed by calix[4]thiourea cyclohexanediamine derivatives
  作者：Zheng-Yi Li、Hong-Xiao Tong、Yuan Chen、Hong-Kui Su、Tangxin Xiao、Xiao-Qiang Sun、Leyong Wang

  DOI：10.3762/bjoc.14.164

  日期：——

  rim-functionalized calix[4]thiourea cyclohexanediamine derivatives have been designed, synthesized and used as catalysts for enantioselective Michael addition reactions between nitroolefins and acetylacetone. The optimal catalyst 2 with a mono-thiourea group exhibited good performance in the presence of water/toluene (v/v = 1:2). Under the optimal reaction conditions, high yields of up to 99% and moderate

  设计、合成了许多上缘官能化的杯[4]硫脲环己二胺衍生物，并将其用作硝基烯烃和乙酰丙酮之间对映选择性迈克尔加成反应的催化剂。具有单硫脲基团的最佳催化剂2在水/甲苯(v/v = 1:2)存在下表现出良好的性能。在最佳反应条件下，收率高达99%，对映选择性高达94% ee。详细的实验清楚地表明，上缘功能化的疏水性杯芳烃支架在与催化中心的配合下发挥了重要作用，以实现良好的反应活性和对映选择性。
• Ferrocenophane-based bifunctional organocatalyst for highly enantioselective Michael reactions
  作者：Wei Yao、Junchao Zhu、Xiaowei Zhou、Ru Jiang、Pingan Wang、Weiping Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.036

  日期：2018.8

  Highly enantioselective Michael reactions between acetylacetone and trans-β-nitroolefins are achieved by a novel ferrocenophane-based tertiary amine-thiourea organocatalyst to provide the corresponding products in good to excellent yields (up to 95%) and enantioselectivities (up to 99% ee).

  乙酰丙酮和之间高度对映选择性迈克尔反应反式-β-nitroolefins通过新颖的基于二茂铁基叔胺-硫脲有机催化剂，以提供良好的相应产品，以优异的产率（高达95％）和对映选择性（高达99％实现EE） 。
• Novel ferrocene-based bifunctional amine–thioureas for asymmetric Michael addition of acetylacetone to nitroolefins
  作者：Xiaochen Ren、Chunyan He、Yingle Feng、Yonghai Chai、Wei Yao、Weiping Chen、Shengyong Zhang

  DOI：10.1039/c5ob00298b

  日期：——

  efficient method was developed to synthesize ferrocene-based bifunctional amine–thioureas bearing multiple hydrogen-bonding donors. Asymmetric Michael addition of acetylacetone to nitroolefins catalyzed by these novel bifunctional catalysts affords the Michael adducts in high yield and moderate to excellent enantioselectivities. Multiple hydrogen-bonds play an important role in accelerating the reaction.

  开发了一种有效的方法来合成带有多个氢键供体的二茂铁基双功能胺-硫脲。由这些新型双功能催化剂催化的乙酰丙酮不对称迈克尔加成到硝基烯烃上，可以高收率和中等至极好的对映选择性提供迈克尔加合物。多个氢键在加速反应中起重要作用。
• Ferrocene as a scaffold for effective bifunctional amine–thiourea organocatalysts
  作者：Wei Yao、Ming Chen、Xueying Liu、Ru Jiang、Shengyong Zhang、Weiping Chen

  DOI：10.1039/c4cy00199k

  日期：——

  This work demonstrates that ferrocene could be an excellent scaffold for chiral organocatalysts.

  这项工作表明，二茂铁可以作为手性有机催化剂的优秀支架。