(+/-)-9-benzyloxy-N-(3-benzyloxy-4-methoxyphenethyl)-3α-ethyl-1,3,4,6,7,11bα-hexahydro-10-methoxy-2H-benzoquinolizine-2β-acetamide | 73053-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (+/-)-9-benzyloxy-N-(3-benzyloxy-4-methoxyphenethyl)-3α-ethyl-1,3,4,6,7,11bα-hexahydro-10-methoxy-2H-benzoquinolizine-2β-acetamide
• 英文别名: (+/-)-9-benzyloxy-N-(3-benzyloxy-4-methoxyphenethyl)-3α-ethyl-1,3,4,6,7,11bα-hexahydro-10-methoxy-2H-benzo[a]quinolizine-2β-acetamide；(2R,3R,11bS)-(-)-9-benzyloxy-N-(3-benzyloxy-4-methoxyphenetyl)-3-ethyl-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-10-methoxy-2H-benzoquinolizine-2-acetamide
• CAS: 73053-55-1；73650-74-5
• 化学式: C₄₁H₄₈N₂O₅
• 分子量: 648.843
• InChiKey: QSBPDGXLRYYWBK-ZLDOSMGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.56
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  69.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-9-benzyloxy-N-(3-benzyloxy-4-methoxyphenethyl)-3α-ethyl-1,3,4,6,7,11bα-hexahydro-10-methoxy-2H-benzoquinolizine-2β-acetamide 在 三氯氧磷 作用下， 以81%的产率得到(2R,3R,11bS)-(+)-9-benzyloxy-2-(6-benzyloxy-3,4-dihydro-7-methoxy-1-isoquinolyl)methyl-3-ethyl-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-10-methoxy-2H-benzoquinolizine
  参考文献：
  名称：

  Quinolizidines. XI. Structure determination of the Alagium alkaloid desmethylpsychotrine through synthetic incorporation of ethyl cincholoiponate into (+)-9-demethylpsychotrine.

  摘要：

  为了确定Alangium生物碱desmethylpsychotrine的结构，我们采用 "cincholoipon-incorporating法"，通过中间产物(+)-7、8、10-(+)-14和(+)-17-(+)-22，从cincholoipon酸乙酯[(+)-6]和3-苄氧基-4-甲氧基苯乙酰溴合成了(+)-9-demethylpsychotrine[(+)-1]。合成物 (+)-1 与天然去甲基苦参碱的同一性明确地确定了这种生物碱的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.583
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl)-2-bromoethan-1-one 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氰基磷酸二乙酯 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 高氯酸 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 99.83h， 生成 (+/-)-9-benzyloxy-N-(3-benzyloxy-4-methoxyphenethyl)-3α-ethyl-1,3,4,6,7,11bα-hexahydro-10-methoxy-2H-benzoquinolizine-2β-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Fujii, Tozo; Ohba, Masashi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 1, p. 144 - 151

  摘要：

  DOI：