(2S,3S,4S)-1-(hydroxyamino)hex-5-ene-2,3,4-triyl tribenzoate | 914451-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-1-(hydroxyamino)hex-5-ene-2,3,4-triyl tribenzoate
• CAS: 914451-12-0
• 化学式: C₂₇H₂₅NO₇
• 分子量: 475.498
• InChiKey: MIKJGTDERYBGEA-HJOGWXRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  111.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-1-(hydroxyamino)hex-5-ene-2,3,4-triyl tribenzoate 在 ionic liquid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  离子液体中不饱和硝基的1,3-偶极环加成反应的研究

  摘要：

  已经研究了介质（非手性和手性离子液体）对D-半乳糖衍生的ω-不饱和硝酮的分子内1,3-偶极环加成反应的立体化学的影响，导致双环异恶唑烷。

  DOI：

  10.1080/15257770600793851
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,7R,8R,8aR)-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 cerium(III) chloride 、 羟胺 、 sodium cyanoborohydride 、 锌 作用下， 生成 (2S,3S,4S)-1-(hydroxyamino)hex-5-ene-2,3,4-triyl tribenzoate
  参考文献：
  名称：

  离子液体中不饱和硝基的1,3-偶极环加成反应的研究

  摘要：

  已经研究了介质（非手性和手性离子液体）对D-半乳糖衍生的ω-不饱和硝酮的分子内1,3-偶极环加成反应的立体化学的影响，导致双环异恶唑烷。

  DOI：

  10.1080/15257770600793851

文献信息

• Single Diastereomers of Polyhydroxylated 9-Oxa-1-azabicyclo[4.2.1]nonanes from Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition of ω-Unsaturated Nitrones
  作者：Petra Pádár、Attila Bokros、Gábor Paragi、Péter Forgó、Zoltán Kele、Nicola M. Howarth、Lajos Kovács

  DOI：10.1021/jo061503b

  日期：2006.10.1

  a-1-azabicyclo[4.2.1]nonane has been prepared as the single diastereoisomer 8 from an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition involving 2-(benzyloxy)acetaldehyde and ω-unsaturated hydroxylamine 7 derived from methyl α-d-glucopyranoside. The analogous 8-methoxycarbonyl 9-oxa-1-azabicyclo[4.2.1]nonane was afforded in a similar manner, from methyl d-galactopyranoside and methyl glyoxylate, as a 3:1 mixture

  从包含2-（苄氧基）乙醛的分子内1,3-偶极环加成反应中制备了8-苄氧基甲基-3,4,5-三苯甲酰氧基-9-氧杂-1-氮杂双环[4.2.1]壬烷作为单一的非对映异构体8。衍生自甲基α- d-吡喃葡萄糖苷的ω-不饱和羟胺7。以类似的方式，由d-吡喃半乳糖苷甲基和乙醛酸甲酯以非对映异构体15和16的3∶1混合物形式提供类似的8-甲氧基羰基9-氧杂-1-氮杂双环[4.2.1]壬烷。当在非手性离子液体17中进行时，该比例增加至8：1，而在手性离子液体18中则为化合物15 是专门成立的。