4-Methylphenyl-NP-diphenylphosphonamidothionat | 57668-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Methylphenyl-NP-diphenylphosphonamidothionat
• CAS: 57668-09-4
• 化学式: C₁₉H₁₈NOPS
• 分子量: 339.398
• InChiKey: AOTPOUWDSMEYSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  21.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl(p-tolyloxy)thiophosphonic chloride 、 苯胺 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-Methylphenyl-NP-diphenylphosphonamidothionat
  参考文献：
  名称：

  Transition State Variation in the Anilinolysis of O-Aryl Phenyl Phosphonochloridothioates in Acetonitrile

  摘要：

  对Y-O-芳基苯基膦氯硫酸酯与取代苯胺（$XC_6H_4NH_2$）和氘代苯胺（$XC_6H_4ND_2$）在乙腈中的亲核取代反应进行了动力学研究，温度为$55.0^{\circ}C$。随着亲核试剂（X）和底物（Y）的取代基从供电子变为吸电子，氘同位素效应（DKIEs）始终从极大幅度的次级逆效应（$k_H/k_D$ = 0.439；最小值）变为初级正效应（$k_H/k_D$ = 1.34；最大值）。这些结果与Y-O-芳基甲基膦氯硫酸酯的DKIEs相反，可以用从背面攻击到正面攻击的过渡态（TS）逐渐变化来合理化解释。对于背面攻击，提出了三角双锥五配位TS，而对于正面攻击，提出了氢键四中心型TS。交叉相互作用常数的负值（${\rho}_{XY(H)}$ = -0.38表示$XC_6H_4NH_2$，${\rho}_{XY(D)}$ = -0.29表示$XC_6H_4ND_2$）表明反应是通过协同的$S_N2$机制进行的。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.8.2628