methyl 3-(4-acetoxyphenyl)propiolate | 78589-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: methyl 3-(4-acetoxyphenyl)propiolate
• 英文别名: Methyl 3-(4-acetyloxyphenyl)prop-2-ynoate
• CAS: 78589-64-7
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: OTMAIKQRTFKINM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52 °C
• 沸点：
  324.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(4-acetoxyphenyl)propiolate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 dimethyl 7-hydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)naphthalene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  光脱氢-狄尔斯-阿尔德 (PDDA) 反应全合成芳基萘木脂素的研究

  摘要：

  开发了一种基于 Photo-Dehydro-D iels –Alder ( PDDA ) 反应制备芳基萘木脂素 (ANLs) 的有效方法。虽然分子间 PDDA 反应被证明是低效的，但使用辛二酸作为连接两个芳基丙醇酯的系链的分子内变体顺利地提供了萘酚。使用先前开发的环形连续流动反应器和 UVB 灯进行辐照。这样就可以制备出天然产物Alashinol D、Taiwanin C和一种未命名的ANL。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00195
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 3-(4-acetoxyphenyl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  光脱氢-狄尔斯-阿尔德 (PDDA) 反应全合成芳基萘木脂素的研究

  摘要：

  开发了一种基于 Photo-Dehydro-D iels –Alder ( PDDA ) 反应制备芳基萘木脂素 (ANLs) 的有效方法。虽然分子间 PDDA 反应被证明是低效的，但使用辛二酸作为连接两个芳基丙醇酯的系链的分子内变体顺利地提供了萘酚。使用先前开发的环形连续流动反应器和 UVB 灯进行辐照。这样就可以制备出天然产物Alashinol D、Taiwanin C和一种未命名的ANL。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00195

文献信息

• Nouveau mode de cyclisation de céto-ylures.Application `a une synthèse originale d'acyl-3 hydroxy-4-coumarines et de l'hydroxy-11 benzo-(b) 12[h] xanthone-12
  作者：P Babin、J Dunogues、M Petraud

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92042-3

  日期：1981.1

  The thermal decomposition of keto-ylides resulting from the reaction of m - and p-acetoxy benzoyl chlorides with Ph3P=CH-COOMe leads, after saponification to m- and p-phenylpropiolic acid respectively. Ortho substitution by an acyl group generally changes the orientation of the reaction Thus o.-acetoxy-. benzoyloxy- or phenylacetoxy benzoyl chlorides respectively afford:andin satisfactory yields. Saponification

  间苯和对乙酰氧基苯甲酰氯与Ph3P = CH-COOMe的反应导致的酮基的热分解分别在皂化为间苯丙酸和对苯丙酸后导致。酰基的邻位取代通常会改变反应的方向。苯甲酰氧基-或苯乙酰氧基苯甲酰氯分别提供：和令人满意的产率。第一种和第二种的皂化得到：这构成了一条新的，方便的途径，可制得3-酰基4-羟基香豆素和11-羟基12 H-苯并（b）氧杂蒽12-。这些最后产物的形成涉及该酰氧基取代基的羰基，而不是如先前在这些系列中观察到的酰氯的羰基。
• Synergistic Palladium/Lewis Acid‐Catalyzed Regio‐ and Stereo‐divergent Bissilylation of Alkynoates: Scope, Mechanism, and Origin of Selectivity
  作者：Shuang Zhao、Linlin Ding、Yingman Sun、Minyan Wang、Dongbing Zhao

  DOI：10.1002/anie.202309169

  日期：2023.9.11

  A Pd-catalyzed divergent bissilylation of alkynoates using disilane reagent TMDQ (see TOC graphic) is presented. Reversed regio- and stereo-selectivity was obtained through addition of Lewis acids. MAD (methylaluminum bis(2,6-di-t-butyl-4-methylphenoxide) impacted electronically-favored migratory insertion through steric effect while the addition of BCF (tris(pentafluorophenyl)borane) allowed reductive

  介绍了使用乙硅烷试剂 TMDQ 进行的 Pd 催化的炔酸酯发散双硅烷基化反应（参见 TOC 图）。通过添加路易斯酸获得了反向区域选择性和立体选择性。MAD（甲基铝双（2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚））通过空间效应影响电子有利的迁移插入，而添加 BCF（三（五氟苯基）硼烷）允许还原消除作为速率决定步骤。
• BABIN P.; DUNOGUES J.; PETRAUD M., TETRAHEDRON, 1981, 37, NO 6, 1131-1139
  作者：BABIN P.、 DUNOGUES J.、 PETRAUD M.

  DOI：——

  日期：——