(3S,4S)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-phenylmethoxyhepta-1,6-dien-3-ol | 1239889-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-phenylmethoxyhepta-1,6-dien-3-ol
• CAS: 1239889-38-3
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃Si
• 分子量: 362.585
• InChiKey: IAGWBVGNDJQAGH-FPOVZHCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-phenylmethoxyhepta-1,6-dien-3-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,5S)-1-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-phenylmethoxycyclopent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于关键闭环易位的五元环碳节糖的简明合成

  摘要：

  从容易获得的（R）-2,3- O-异亚丙基甘油醛（2）到关键的闭环复分解（RCM），以高的总收率实现了一种简单而有效的合成五元环碳节糖的方法。我们还通过准备在有效的抗病毒核苷N-MCT 1中提供的核心双环[3.1.0]己烷骨架来证实其可行性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.069
• 作为产物：
  描述：

  C₁₉H₃₀O₃Si 、 乙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到(3S,4S)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-phenylmethoxyhepta-1,6-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  基于关键闭环易位的五元环碳节糖的简明合成

  摘要：

  从容易获得的（R）-2,3- O-异亚丙基甘油醛（2）到关键的闭环复分解（RCM），以高的总收率实现了一种简单而有效的合成五元环碳节糖的方法。我们还通过准备在有效的抗病毒核苷N-MCT 1中提供的核心双环[3.1.0]己烷骨架来证实其可行性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.069

文献信息

• Concise synthesis of five-membered ring carbasugars based on key ring-closing metathesis
  作者：Ya-Xi Yang、Zheng Li、Hui-Jin Feng、Guo-Rong Chen、Yuan-Chao Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.069

  日期：2010.7

  A simple and efficient approach to the synthesis of five-membered ring carbasugars is achieved starting from readily available (R)-2,3-O-isopropylideneglyceraldehyde (2) through key ring-closing metathesis (RCM) in high overall yield. We have also confirmed its viability by preparing the core bicyclo [3.1.0] hexane framework presented in the potent antiviral nucleoside N-MCT 1.

  从容易获得的（R）-2,3- O-异亚丙基甘油醛（2）到关键的闭环复分解（RCM），以高的总收率实现了一种简单而有效的合成五元环碳节糖的方法。我们还通过准备在有效的抗病毒核苷N-MCT 1中提供的核心双环[3.1.0]己烷骨架来证实其可行性。