3-溴-1-甲基-碘化吡啶 | 32222-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-溴-1-甲基-碘化吡啶
• 英文名称: 3-bromo-1-methylpyridinium iodide
• 英文别名: 3-bromo-N-methylpyridinium iodide；N-methyl-3-bromopyridinium iodide；3-bromo-1-methyl-pyridinium; iodide；3-Brom-1-methyl-pyridinium; Jodid；3-Brom-1-methylpyridiniumiodid；3-Brom-N-methylpyridiniumiodid；3-Bromo-1-methyl-pyridinium iodide；3-bromo-1-methylpyridin-1-ium;iodide
• CAS: 32222-42-7
• 化学式: C₆H₇BrN*I
• 分子量: 299.937
• InChiKey: CTRITASIILKTKI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.72
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-1-甲基-碘化吡啶 在 N-甲基咪唑 作用下， 反应 0.25h， 以76%的产率得到3-溴吡啶
  参考文献：
  名称：

  Deady, Leslie W.; Finlayson, Wayne L., Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 12, p. 947 - 950

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 碘甲烷 在 乙醇 作用下， 反应 16.0h， 以100%的产率得到3-溴-1-甲基-碘化吡啶
  参考文献：
  名称：

  氰基金属盐作为卤素键受体

  摘要：

  卤代吡啶鎓六氰基金属盐的两个族（3-XpyMe）3 [M（CN）6 ]和（3,5-X 2 pyMe）3 [M（CN）6 ]（X = I，Br; 3-XpyMe = N合成了β-甲基-3-卤代吡啶鎓; 3,5-XpyMe = N-甲基-3,5-二卤代吡啶鎓; M = Cr，Fe，Co），并通过单晶X射线衍射对其进行了表征。每个家族的六个成员中有五个被表征为同构化合物，据报道两个结构为溶剂化物，（3-IpyMe）3 [Fe（CN）6 ]·2MeCN（2 ·2MeCN）和（3,5-Br 2 pyMe ）3 [Cr（CN）6 ]·4H 2 O（10 ·4H 2 O）和溶剂化物（3-IpyMe）3 [Co（CN）6 ]·2MeCN（3 ·2MeCN）的特征除了未溶剂化的3。所有卤素都参与卤素键，形成C–X···NC（M）卤素键，在一种情况下，形成C–Br···O卤素键（在10 ·4H 2 O中）。卤

  DOI：

  10.1021/cg200942u

文献信息

• Stille Reaction on Pyridinium Cations
  作者：Juan J. Vaquero、Domingo García-Cuadrado、Ana M. Cuadro、Julio Alvarez-Builla

  DOI：10.1055/s-2002-34903

  日期：——

  A novel unit based on pyridinium cations has been synthesized by the Stille reaction and represents a model for development of molecular electronic devices.

  一种基于吡啶鎓阳离子的新型单元已通过 Stille 反应合成，并代表了分子电子器件开发的模型。
• Synthesis of charged bis-heteroaryl donor–acceptor (D–A+) NLO-phores coupling (π-deficient–π-excessive) heteroaromatic rings
  作者：Marco Antonio Ramirez、Raul Custodio、Ana M. Cuadro、Julio Alvarez-Builla、Koen Clays、Inge Asselberghs、Francisco Mendicuti、Obis Castaño、José L. Andrés、Juan J. Vaquero

  DOI：10.1039/c3ob41159a

  日期：——

  were prepared by reaction of alkylazinium salts with N-heteroarylstannanes under Stille conditions. This approach provides easy access to potential single donor D–A+ chromophores in which the acceptor moiety A+ is the pyridinium cation and the donors are different π-excessive N-heterocycles. The β hyperpolarizabilities were measured in hyper-Rayleigh scattering experiments and the experimental data are

  通过在Stille条件下使烷基叠氮盐与N-杂芳基锡烷反应，制备了基于杂芳族阳离子的带电发色团。这种方法使潜在的单一供体D–A +生色团易于获得，其中受体部分A +为吡啶鎓阳离子，且供体为不同的π过量N-杂环。该β超极化率在超瑞利散射实验中进行了测量，并且实验数据得到了理论分析的支持，该理论分析结合了多种计算程序，包括密度泛函理论和相关的基于Hartree-Fock的方法。在某些生色团中，供体和受体片段之间不存在桥，会增加NLO性质。
• Heteroaromatic Cation-Based Chromophores: Synthesis and Nonlinear Optical Properties of Alkynylazinium Salts
  作者：Tatiana Cañeque、Ana M. Cuadro、Julio Alvarez-Builla、Javier Pérez-Moreno、Koen Clays、Gema Marcelo、Francisco Mendicuti、Obis Castaño、José L. Andrés、Juan J. Vaquero

  DOI：10.1002/ejoc.201000816

  日期：2010.11

  A variety of alkynylazinium cationic (D-π-A + ) chromophores were prepared in good yields by the reaction of bromoazinium (pyridinium, quinolinium, and isoquinolinium iodides) with alkynes under Sonogashira conditions. The analysis of the experimentally recorded spectra is supported by quantum chemical calculations using restricted configuration interaction and density functional methods. First-order

  在 Sonogashira 条件下，通过溴肼（吡啶、喹啉和碘化异喹啉）与炔反应，以良好的收率制备了多种炔基阳离子 (D-π-A + ) 发色团。使用受限构型相互作用和密度泛函方法的量子化学计算支持对实验记录光谱的分析。还通过超瑞利散射实验和计算程序研究了 (D-π-A + ) azinium 基阳离子作为一类新的二阶非线性光学 (NLO) 生色团的一阶超极化率。
• Donor-(π-bridge)-azinium as D-π-A+ one-dimensional and D-π-A+-π-D multidimensional V-shaped chromophores
  作者：Marco Antonio Ramírez、Ana M. Cuadro、Julio Alvarez-Builla、Obis Castaño、Jose L. Andrés、Francisco Mendicuti、Koen Clays、Inge Asselberghs、Juan J. Vaquero

  DOI：10.1039/c2ob06427h

  日期：——

  Heteroaromatic cations reacted with N-heteroarylacetylenes under Sonogashira conditions to allow easy access to potential single donor D-π-A+ and V-shaped D-π-A+-π-D chromophores, where the acceptor moiety A is the π-deficient pyridinium cation and the donor moiety is represented by different π-excessive N-heterocycles. The β hyperpolarizabilities were measured using hyper-Rayleigh scattering experiments

  杂芳族阳离子在Sonogashira条件下与N-杂芳基乙炔反应，可轻松获得潜在的单个供体D-π-A +和V形D-π-A + -π-D发色团，其中受体部分A为π缺陷吡啶鎓阳离子和供体部分由不同的π-过量的N-杂环表示。的β使用超瑞利散射实验测定超极化率和实验数据由理论分析的支持，结合了多种计算程序，包括密度泛函理论（DFT）的和相关的基于哈特里-福克的方法（RCIS（d）） 。
• Excellent correlation between substituent constants and pyridinium N-methyl chemical shifts
  作者：Sha Huang、Jesse C.S. Wong、Adam K.C. Leung、Yee Man Chan、Lili Wong、Myrien R. Fernendez、Amanda K. Miller、Weiming Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.081

  日期：2009.9

  Substituents on the pyridinium ring of N-methylpyridinium derivatives, especially those on the 2- or 4-position, have a large effect on the 1H and 13C NMR chemical shifts of the N-methyl group. Reasonable correlations between the chemical shift changes and the resonance substituent constants are observed. The dual substituent parameter approach provides an excellent correlation when a combination of

  的吡啶鎓环上的取代基Ñ -methylpyridinium衍生物，特别是那些在2-或4-位，对具有大的影响1 H和13个C NMR的化学位移ñ -甲基组。观察到化学位移变化与共振取代基常数之间的合理相关性。当采用极性和共振取代基常数的组合时，双取代基参数方法提供了极好的相关性。