2-iodo-N-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)aniline | 1383675-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-iodo-N-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)aniline
• 英文别名: 2-iodo-N-methyl-N-(prop-2-ynyl)benzenamine；2-iodo-N-methyl-N-prop-2-ynylaniline
• CAS: 1383675-29-3
• 化学式: C₁₀H₁₀IN
• 分子量: 271.101
• InChiKey: DIZUJKMQADLRMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-N-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)aniline 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 fac-Ir(ppy)₃ 、 二氢吡啶 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以85 %的产率得到1-methyl-3-(tosylmethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  光催化自由基级联脱卤/碳环化/磺酰化产生吲哚和苯并呋喃基苯甲基砜

  摘要：

  本研究提出了一种在可见光照射下使用含有芳基碘化物和亚磺酸钠的未活化炔烃合成基于吲哚和苯并呋喃的苄基砜的便捷方法。该过程涉及一系列连续的脱卤、碳环化和自由基磺酰化。对反应机制的合理见解来自于对照实验，从而提出了自由基级联反应途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02068
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-iodo-N-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  光催化自由基级联脱卤/碳环化/磺酰化产生吲哚和苯并呋喃基苯甲基砜

  摘要：

  本研究提出了一种在可见光照射下使用含有芳基碘化物和亚磺酸钠的未活化炔烃合成基于吲哚和苯并呋喃的苄基砜的便捷方法。该过程涉及一系列连续的脱卤、碳环化和自由基磺酰化。对反应机制的合理见解来自于对照实验，从而提出了自由基级联反应途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02068

文献信息

• Copper-catalyzed CuAAC/intramolecular C–H arylation sequence: Synthesis of annulated 1,2,3-triazoles
  作者：Rajkumar Jeyachandran、Harish Kumar Potukuchi、Lutz Ackermann

  DOI：10.3762/bjoc.8.202

  日期：——

  Step-economical syntheses of annulated 1,2,3-triazoles were accomplished through copper-catalyzed intramolecular direct arylations in sustainable one-pot reactions. Thus, catalyzed cascade reactions involving [3 + 2]-azide–alkyne cycloadditions (CuAAC) and C–H bond functionalizations provided direct access to fully substituted 1,2,3-triazoles with excellent chemo- and regioselectivities. Likewise, the optimized catalytic system proved applicable to the direct preparation of 1,2-diarylated azoles through a one-pot C–H/N–H arylation reaction.

  通过铜催化的分子内直接芳基化反应，在可持续的一锅反应中实现了具有经济性的环接1,2,3-三唑的合成。因此，催化的级联反应涉及[3 + 2]-叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）和C-H键官能团化，提供了直接获得完全取代的1,2,3-三唑，具有出色的化学选择性和区域选择性。同样，优化的催化体系证明适用于通过一锅C-H / N-H芳基化反应直接制备1,2-二芳基化唑。
• 一种光催化合成吲哚苄基砜类化合物的方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN117567347A

  公开（公告）日：2024-02-20

  本发明属于有机化学合成领域，涉及一种光催化合成吲哚苄基砜类化合物的方法。将芳基卤化物1与亚磺酸钠类化合物2、光敏剂、碱、2,6‑二甲基‑3,5‑二乙酯基‑1,4‑二氢吡啶、溶剂混合置于反应器内，在惰性气体保护、LED灯照射下进行光反应，即得吲哚苄基砜类化合物3。与现有技术对比，本发明的光催化合成方法绿色环保，无需高温条件，反应条件温和，无需使用强氧化剂，操作简便，产率高，更加绿色安全。
• A CuAAC/Ullmann C–C Coupling Tandem Reaction: Copper-Catalyzed Reactions of Organic Azides with <i>N</i>-(2-Iodoaryl)propiolamides or 2-Iodo-<i>N</i>-(prop-2-ynyl)benzenamines
  作者：Qian Cai、Jiajie Yan、Ke Ding

  DOI：10.1021/ol301307x

  日期：2012.7.6

  A novel copper-catalyzed tandem reaction was developed by utilizing two famous copper-catalyzed reactions, CuAAC and Ullmann coupling. The trapping of the C-Cu intermediate produced in CuAAC led to further formation of an aryl C-C bond through intramolecular Ullmann C-C coupling.