tert-butyl (1S,2S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(furan-2'-yl)-2-(Cbz-amino)pentylcarbamate | 1291083-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1S,2S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(furan-2'-yl)-2-(Cbz-amino)pentylcarbamate
• CAS: 1291083-52-7
• 化学式: C₂₈H₄₄N₂O₆Si
• 分子量: 532.753
• InChiKey: CSRMMVBIXHMYNT-UPVQGACJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.94
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  99.03
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1S,2S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(furan-2'-yl)-2-(Cbz-amino)pentylcarbamate 在 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 benzyl (2S,3S)-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-(furan-2-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A concise enantioselective synthesis of l-(−)-733,061 and (2S,3S)-methyl 3-aminopiperidine-2-carboxylate using catalytic enantioselective aza-Henry reaction as key step

  摘要：

  An efficient enantioselective synthesis of L-(-)-733,061 and (2S,3S)-methyl 3-aminopiperidine-2-carboxylate is accomplished by means of catalytic enantioselective aza-Henry reaction. A key feature of this protocol is organocatalysis as genesis of chirality to ensure high degree of distereo- and enantiocontrol. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.031
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(dimethyl)(4-nitrobutoxy)silane 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 cesiumhydroxide monohydrate 、 碳酸氢钠 、 N-benzylquininium chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.42h， 生成 tert-butyl (1S,2S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(furan-2'-yl)-2-(Cbz-amino)pentylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  A concise enantioselective synthesis of l-(−)-733,061 and (2S,3S)-methyl 3-aminopiperidine-2-carboxylate using catalytic enantioselective aza-Henry reaction as key step

  摘要：

  An efficient enantioselective synthesis of L-(-)-733,061 and (2S,3S)-methyl 3-aminopiperidine-2-carboxylate is accomplished by means of catalytic enantioselective aza-Henry reaction. A key feature of this protocol is organocatalysis as genesis of chirality to ensure high degree of distereo- and enantiocontrol. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.031