5-(2',4'-dinitrobenzylidene)-1,3-dimethylbarbituric acid | 110449-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(2',4'-dinitrobenzylidene)-1,3-dimethylbarbituric acid
• 英文别名: 5-[(2,4-Dinitrophenyl)methylidene]-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 110449-10-0
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O₇
• 分子量: 334.245
• InChiKey: OJJLKDXPMLOWNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-207 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  479.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.595±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  143.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2',4'-dinitrobenzylidene)-1,3-dimethylbarbituric acid 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到5-(2',4'-dinitrobenzyl)-1,3-dimethylbarbituric acid
  参考文献：
  名称：

  5-亚芳基1,3-二甲基巴比妥酸氧化硫醇及其在不对称二硫键合成中的应用

  摘要：

  发现用5-亚芳基1，3-二甲基巴比妥酸氧化芳族和脂族硫醇都容易进行，从而以高收率得到二硫化物，同时氧化剂还原成二氢化合物。该二氢化合物的硫醇加合物已成功地在温和条件下以优异的产率应用于不对称二硫化物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95570-9
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 、 2,4-二硝基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(2',4'-dinitrobenzylidene)-1,3-dimethylbarbituric acid
  参考文献：
  名称：

  Mild oxidation of allylic and benzylic alcohols with 5-arylidene barbituric acid derivatives as a model of redox coenzymes.

  摘要：

  在中性条件下，5-芳基亚甲基-1,3-二甲基巴比妥酸有效地将烯丙基和苯基醇氧化为相应的羰基化合物。氧化能力与芳环上的电子密度之间存在密切关系。这种氧化的机制涉及醇的氢转移。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3945
• 作为试剂：
  描述：

  (R)-香芹醇 在 5-(2',4'-dinitrobenzylidene)-1,3-dimethylbarbituric acid 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 以35%的产率得到(R)-Carvone
  参考文献：
  名称：

  Tanaka, Kiyoshi; Chen, Xing; Kimura, Teiji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 1, p. 60 - 69

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dynamic Covalent Metathesis in the C═C/C═N Exchange between Knoevenagel Compounds and Imines
  作者：Ruirui Gu、Karolina Flidrova、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1021/jacs.8b01849

  日期：2018.4.25

  dynamic covalent C═C/C═N exchange takes place without catalyst in nonpolar solvents between barbiturate-derived Knoevenagel (Kn) compounds and imines. A detailed study of the reaction indicates that it proceeds by an associative organo-metathesis mechanism involving the formation of a four-membered ring azetidine intermediate by addition of the imine C═N group to the C═C bond of the Kn compound. This intermediate

  在巴比妥酸盐衍生的 Knoevenagel (Kn) 化合物和亚胺之间的非极性溶剂中，无需催化剂即可发生快速且可逆的动态共价 C=C/C=N 交换。对该反应的详细研究表明，它通过缔合有机复分解机制进行，包括通过将亚胺 C=N 基团添加到 Kn 化合物的 C=C 键形成四元环氮杂环丁烷中间体。该中间体可以通过邻，对二硝基苯基 Kn 衍生物与环状亚胺 1-氮杂环己烯的缩合而在低温下干净地生成并稳定。它的特点是广泛的核磁共振和质谱研究。所描述的过程代表了通过四元环加合物作为中间体的真正动态共价有机复分解。
• An unexpected linear Br�nsted correlation
  作者：Klaus D. Baumann、In�s M. C. Brighente、Moacir G. Pizzolatti、Rosendo A. Yunes

  DOI：10.1002/(sici)1099-1395(199608)9:8<545::aid-poc815>3.0.co;2-5

  日期：1996.8
• TANAKA, KIYOSHI;CHEN, XING;KIMURA, TEIJI;YONEDA, FUMIO, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 36, 4173-4176
  作者：TANAKA, KIYOSHI、CHEN, XING、KIMURA, TEIJI、YONEDA, FUMIO

  DOI：——

  日期：——
• TANAKA, KIYOSHI;CHEN, XING;KIMURA, TEIJI;YONEDA, FUMIO, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 1, 60-69
  作者：TANAKA, KIYOSHI、CHEN, XING、KIMURA, TEIJI、YONEDA, FUMIO

  DOI：——

  日期：——
• TANAKA, KIYOSHI;CHEN, XING;YONEDA, FUMIO, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 11, 3241-3249
  作者：TANAKA, KIYOSHI、CHEN, XING、YONEDA, FUMIO

  DOI：——

  日期：——