| 699006-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 699006-87-6
• 化学式: C₁₈H₁₉N
• 分子量: 249.356
• InChiKey: YENGVMGNYASPIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 氰基甲酸乙酯 在 C₁₄H₂₂N₂O₂S 、 异丙醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  小分子作为不对称Strecker反应的手性有机催化剂

  摘要：

  一种简单，新颖的手性酰胺基有机催化剂6是由不对称Strecker反应容易获得的起始原料合成的。各种Ñ -benzhydryl-和Ñ甲苯磺酰基取代的亚胺被认为是合适的底物与我的i-PrOH中的手性有机催化剂的存在下，添加剂6在0℃下与作为ethylcyanoformate氰化物为手性合成源α-氨基腈。N-苯甲酰基-和N-均在24-30小时内获得高收率（高达91％）和出色的对映选择性（ee高达产物的99％）-甲苯磺酰基取代的亚胺。为了理解催化斯特雷克反应的机理，对不同浓度的催化剂6，氰基甲酸乙酯和底物进行了NMR研究和动力学研究。发现不对称的Strecker反应相对于催化剂的浓度，EtOCOCN和底物中的饱和动力学是一级的。提出了对映选择性斯特雷克反应的合适的立体化学模型。我们进一步扩展了我们的研究，使用手性α-氨基腈[2-（苯甲酰基氨基）-2-（吡啶-3-基）乙腈]以高收率和高对映选择性合成手性氨基酰胺和乙内酰脲。

  DOI：

  10.1021/cs400742d