(2R,3R,5R,6S,7S*)-2,6-Dibenzyloxy-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-7-hydroxy-5-(p-methoxybenzyloxy)-4,4-dimethylcyclooctanone | 194420-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,5R,6S,7S*)-2,6-Dibenzyloxy-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-7-hydroxy-5-(p-methoxybenzyloxy)-4,4-dimethylcyclooctanone
• 英文别名: (2R,3R,5R,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-hydroxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,4-dimethyl-2,6-bis(phenylmethoxy)cyclooctan-1-one
• CAS: 194420-08-1
• 化学式: C₃₈H₅₂O₇Si
• 分子量: 648.912
• InChiKey: HPSJGKGTJRGIKY-TZYWOTFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5R,6S,7S*)-2,6-Dibenzyloxy-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-7-hydroxy-5-(p-methoxybenzyloxy)-4,4-dimethylcyclooctanone 生成 Acetic acid (2S,3R,5R,6R)-2,6-bis-benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-4,4-dimethyl-7-oxo-cyclooctyl ester
  参考文献：
  名称：

  制备紫杉醇类似物，环辛烯酮衍生物的有用的合成中间体。

  摘要：

  证明了具有氧合功能的ω-（α-溴代）辛烷和壬醛的立体选择性合成，以及随后sa（II）介导的环化作用形成相应的八元碳环醛醇。在紫杉烷骨架的C2或C10位上脱氧的环辛烯酮是通过上述醛醇的脱水制备的。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.2113
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,5R,6R)-2,6-Dibenzyloxy-8-bromo-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-(p-methoxybenzyloxy)-4,4-dimethyl-7-oxooctanal 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,3R,5R,6S,7S*)-2,6-Dibenzyloxy-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-7-hydroxy-5-(p-methoxybenzyloxy)-4,4-dimethylcyclooctanone
  参考文献：
  名称：

  制备紫杉醇类似物，环辛烯酮衍生物的有用的合成中间体。

  摘要：

  证明了具有氧合功能的ω-（α-溴代）辛烷和壬醛的立体选择性合成，以及随后sa（II）介导的环化作用形成相应的八元碳环醛醇。在紫杉烷骨架的C2或C10位上脱氧的环辛烯酮是通过上述醛醇的脱水制备的。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.2113

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of TaxolR
  作者：Teruaki Mukaiyama、Isamu Shiina、Hayato Iwadare、Masahiro Saitoh、Toshihiro Nishimura、Naoto Ohkawa、Hiroki Sakoh、Koji Nishimura、Yu-ichirou Tani、Masatoshi Hasegawa、Koji Yamada、Katsuyuki Saitoh

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990104)5:1<121::aid-chem121>3.3.co;2-f

  日期：1999.1.4