diethyl (1,1-difluoro-2-phenyl-2-(phenylamino)ethyl)phosphonate | 1391155-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: diethyl (1,1-difluoro-2-phenyl-2-(phenylamino)ethyl)phosphonate
• 英文别名: N-(2-diethoxyphosphoryl-2,2-difluoro-1-phenylethyl)aniline
• CAS: 1391155-72-8
• 化学式: C₁₈H₂₂F₂NO₃P
• 分子量: 369.348
• InChiKey: OZODFIXNVLOUDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-氧代-2-苯乙基)膦酸二乙酯 在 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 Selectfluor 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 diethyl (1,1-difluoro-2-phenyl-2-(phenylamino)ethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  α，α-二氟-β-亚氨基膦酸酯，一种合成α，α-二氟-β-氨基膦酸酯衍生物的替代策略†

  摘要：

  α，α-二氟亚甲基膦酸酯通常被称为稳定的天然磷酸酯模拟物，具有明显改善的生物活性。已经发现许多α，α-二氟烷基膦酸酯是重要的酶抑制剂。在本文中，我们报告了一种合成α，α-二氟亚甲基-β-氨基膦酸酯衍生物的替代策略。的一小库Ñ取代的α，α-二氟- β-氨基膦酸盐被设计和描述通过NMR研究。该方案始于β-酮膦酸酯与一系列伯胺的缩合。合成的关键步骤是由Selectfluor®介导的亲电氟化，将β-烯氨基/β-亚氨基膦酸酯的混合物生成α，α-二氟-β-亚氨基膦酸酯，然后进行还原。标题化合物可作为进一步更高级修饰的便捷组成部分。

  DOI：

  10.1039/c7nj00997f

文献信息

• Synthesis of N-substituted α,α-difluoro-β-aminophosphonates by addition of diethyl lithiodifluoromethylphosphonate to imines
  作者：Prabhakar Cherkupally、Petr Beier

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.06.004

  日期：2012.9

  Addition of diethyl lithiodifluoromethylphosphonate to N-substituted imines provides N-substituted α,α-difluoro-β-aminophosphonates. N-Alkyl, aryl, or Boc substituted aldimines give good to high yields in these reactions, while in ketimine series, only activated N-(2,2,2-trifluoro-1-phenylethylidene)aniline showed high reactivity.

  将二乙基硫代二氟甲基膦酸酯加到N-取代的亚胺上，得到N-取代的α，α-二氟-β-氨基膦酸酯。在这些反应中，N-烷基，芳基或Boc取代的亚胺具有良好的高收率，而在酮亚胺系列中，只有活化的N-（2,2,2-三氟-1-苯乙叉基）苯胺显示出高反应活性。