(1R,13R,16S)-19-bromo-5-hydroxy-21-methoxy-6,20-dimethyl-22-phenylmethoxy-13-(phenylmethoxymethyl)-8,10-dioxa-14,24-diazahexacyclo[14.7.1.02,14.04,12.07,11.018,23]tetracosa-2,4(12),5,7(11),18,20,22-heptaen-15-one | 1234550-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (1R,13R,16S)-19-bromo-5-hydroxy-21-methoxy-6,20-dimethyl-22-phenylmethoxy-13-(phenylmethoxymethyl)-8,10-dioxa-14,24-diazahexacyclo[14.7.1.02,14.04,12.07,11.018,23]tetracosa-2,4(12),5,7(11),18,20,22-heptaen-15-one
• CAS: 1234550-83-4
• 化学式: C₃₈H₃₅BrN₂O₇
• 分子量: 711.609
• InChiKey: JCJNBUNQIWURGS-XKVYUHEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 3-(5-(benzyloxy)-2-bromo-4-methoxy-3-methylphenyl)-2-(prop-2-ynyl((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)amino)propanoate 在 盐酸 、 三苯基膦氯金 、 potassium trimethylsilonate 、 水 、 二甲基二环氧乙烷 、 phenyltrimethylammonium tribromide 、 tin(II) bromide 、 sodium cyanoborohydride 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 、 lithium hydroxide 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 (1R,13R,16S)-19-bromo-5-hydroxy-21-methoxy-6,20-dimethyl-22-phenylmethoxy-13-(phenylmethoxymethyl)-8,10-dioxa-14,24-diazahexacyclo[14.7.1.02,14.04,12.07,11.018,23]tetracosa-2,4(12),5,7(11),18,20,22-heptaen-15-one
  参考文献：
  名称：

  对Ecteinascidin 743的综合研究：二氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架的精确构建和五环核的组装

  摘要：

  描述了ecteinascidin 743的五环核的合成。该合成的特征在于使用金（I）催化的一锅酮酰胺形成，酸促进的酰胺形成以及氧化的Friedel-Crafts环化反应为关键步骤，简明地构建了二氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架。

  DOI：

  10.1021/jo100788j