(2R,3S,6S)-2-(azidomethyl)-3-(3-methoxybenzyloxy)-6-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran | 1233959-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,6S)-2-(azidomethyl)-3-(3-methoxybenzyloxy)-6-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: (2R,3S,6S)-2-(azidomethyl)-3-[(3-methoxyphenyl)methoxy]-6-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 1233959-36-8
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₃
• 分子量: 351.405
• InChiKey: DZTRYTSDGZWNAU-SLFFLAALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,6S)-2-(azidomethyl)-3-(3-methoxybenzyloxy)-6-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 生成 (1R)-2-azido-1-[(3S,4S)-5-methoxy-4-(2-phenylethenyl)-3,4-dihydro-1H-isochromen-3-yl]ethanol 、
  参考文献：
  名称：

  通过取代二氢吡喃的阳离子重排的骨架多样性

  摘要：

  取代的二氢吡喃很容易从市售的糖基中获得，经过酸催化重排以提供高度官能化的异色满和二氧杂双环辛烷支架。

  DOI：

  10.1021/ol101144k
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,6S)-2-(azidomethyl)-6-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol 、 3-甲氧基溴苄 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以81%的产率得到(2R,3S,6S)-2-(azidomethyl)-3-(3-methoxybenzyloxy)-6-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  通过取代二氢吡喃的阳离子重排的骨架多样性

  摘要：

  取代的二氢吡喃很容易从市售的糖基中获得，经过酸催化重排以提供高度官能化的异色满和二氧杂双环辛烷支架。

  DOI：

  10.1021/ol101144k

文献信息

• Skeletal Diversity via Cationic Rearrangements of Substituted Dihydropyrans
  作者：Matthew R. Medeiros、Radha S. Narayan、Nolan T. McDougal、Scott E. Schaus、John A. Porco

  DOI：10.1021/ol101144k

  日期：2010.7.16

  Substituted dihydropyrans, easily accessed from a commercially available glycal, undergo acid-catalyzed rearrangement to provide highly functionalized isochroman and dioxabicyclooctane scaffolds.

  取代的二氢吡喃很容易从市售的糖基中获得，经过酸催化重排以提供高度官能化的异色满和二氧杂双环辛烷支架。