2,2,2-trichloroethyl (1R,9S,12R)-6-bromo-12-(hydroxymethyl)-4-methoxy-5-methyl-11-[(1R)-1-(7-methyl-6-methylsulfonyloxy-1,3-benzodioxol-4-yl)-2-phenylmethoxyethyl]-10-oxo-3-phenylmethoxy-11,13-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4,6-triene-13-carboxylate | 1234550-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl (1R,9S,12R)-6-bromo-12-(hydroxymethyl)-4-methoxy-5-methyl-11-[(1R)-1-(7-methyl-6-methylsulfonyloxy-1,3-benzodioxol-4-yl)-2-phenylmethoxyethyl]-10-oxo-3-phenylmethoxy-11,13-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4,6-triene-13-carboxylate
• CAS: 1234550-80-1
• 化学式: C₄₂H₄₂BrCl₃N₂O₁₂S
• 分子量: 985.131
• InChiKey: UVBYFYDWTZQZGT-DDWAFBAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl (1R,9S,12R)-6-bromo-12-(hydroxymethyl)-4-methoxy-5-methyl-11-[(1R)-1-(7-methyl-6-methylsulfonyloxy-1,3-benzodioxol-4-yl)-2-phenylmethoxyethyl]-10-oxo-3-phenylmethoxy-11,13-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4,6-triene-13-carboxylate 在 potassium trimethylsilonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (1R,9S,12R)-6-bromo-12-(dimethoxymethyl)-11-[(1R)-1-(6-hydroxy-7-methyl-1,3-benzodioxol-4-yl)-2-phenylmethoxyethyl]-4-methoxy-5-methyl-3-phenylmethoxy-11,13-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4,6-trien-10-one
  参考文献：
  名称：

  对Ecteinascidin 743的综合研究：二氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架的精确构建和五环核的组装

  摘要：

  描述了ecteinascidin 743的五环核的合成。该合成的特征在于使用金（I）催化的一锅酮酰胺形成，酸促进的酰胺形成以及氧化的Friedel-Crafts环化反应为关键步骤，简明地构建了二氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架。

  DOI：

  10.1021/jo100788j
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 3-(5-(benzyloxy)-2-bromo-4-methoxy-3-methylphenyl)-2-(prop-2-ynyl((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)amino)propanoate 在 三苯基膦氯金 、 二甲基二环氧乙烷 、 phenyltrimethylammonium tribromide 、 tin(II) bromide 、 sodium cyanoborohydride 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 、 lithium hydroxide 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 2,2,2-trichloroethyl (1R,9S,12R)-6-bromo-12-(hydroxymethyl)-4-methoxy-5-methyl-11-[(1R)-1-(7-methyl-6-methylsulfonyloxy-1,3-benzodioxol-4-yl)-2-phenylmethoxyethyl]-10-oxo-3-phenylmethoxy-11,13-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4,6-triene-13-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对Ecteinascidin 743的综合研究：二氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架的精确构建和五环核的组装

  摘要：

  描述了ecteinascidin 743的五环核的合成。该合成的特征在于使用金（I）催化的一锅酮酰胺形成，酸促进的酰胺形成以及氧化的Friedel-Crafts环化反应为关键步骤，简明地构建了二氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架。

  DOI：

  10.1021/jo100788j

文献信息

• Synthetic Study toward Ecteinascidin 743: Concise Construction of the Diazabicyclo[3.3.1]nonane Skeleton and Assembly of the Pentacyclic Core
  作者：Taro Enomoto、Yoshizumi Yasui、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/jo100788j

  日期：2010.7.16

  Synthesis of the pentacyclic core of ecteinascidin 743 is described. This synthesis features concise construction of the diazabicyclo[3.3.1]nonane skeleton using gold(I)-catalyzed one-pot keto amide formation, acid-promoted enamide formation, and oxidative Friedel−Crafts cyclization as the key steps.

  描述了ecteinascidin 743的五环核的合成。该合成的特征在于使用金（I）催化的一锅酮酰胺形成，酸促进的酰胺形成以及氧化的Friedel-Crafts环化反应为关键步骤，简明地构建了二氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架。