(+/-)-(1S,2R,4R,5R,6S)-5,6-exo-epoxy-7-oxabicyclo<2.2.1>heptan-2-endo-ol | 120104-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (+/-)-(1S,2R,4R,5R,6S)-5,6-exo-epoxy-7-oxabicyclo<2.2.1>heptan-2-endo-ol
• 英文别名: (1R,2R,4R,5S,6R)-3,8-dioxatricyclo[3.2.1.02,4]octan-6-ol
• CAS: 120104-67-8
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: IPOHSFJJWBZUMO-DVKNGEFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1S,2R,4R,5R,6S)-5,6-exo-epoxy-7-oxabicyclo<2.2.1>heptan-2-endo-ol 在 碘 、 苯硫酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到Dianhydroviburnitol
  参考文献：
  名称：

  新的非常温和的条件，可以在邻近的羰基协助下打开环氧化物

  摘要：

  通过在几乎中性的条件下苯硫基的1，3-内向迁移，可选择性和立体选择性地打开环氧化物。然后还原硫醚，以优异的产率得到对应于起始环氧化物的醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.024
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R,2R,4R)-2-endo-cyano-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-exo-yl acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 聚合甲醛 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+/-)-(1S,2R,4R,5R,6S)-5,6-exo-epoxy-7-oxabicyclo<2.2.1>heptan-2-endo-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-1,3：2,5-二氢紫杉醇（（+）-（1 R，2 R，3 S，5 R，6 S）-4,7-二氧杂三环[3.2.1.0 3,6 ]的合成辛烷-2-醇）

  摘要：

  （-）-（1 R，2 R，4 R）-2-内-氰基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-乙酸异戊酯的环氧化（（-）-5）随后进行皂化，得到（+）-（1 R，4 R，5 R，6 R）-5,6-外-环氧--7氧杂双环[2.2.1]庚烷-2-酮（（+）-7） 。用氢化二异丁基铝（DIBAH）还原（+）-7得到（+）-1,3：2,5-二氢紫杉醇（=（+）-（1 R，2 R，3 S，4 R，6 S）- 4,7-二氧杂三环[3.2.1.0 3,6 ]辛烷-2-醇;（+）-3）。（±）-7不太的氢化物还原外面取向选择性比双环的减量[2.2.1]庚烷-2-酮和其用NaBH衍生物4，的AlH 3，和的LiAlH 4大概是因为较小的空间位阻内切-面氢化攻击时C（5）和C（ 6）的双环[2.2.1]庚烷-2-酮是外环氧乙烷环的一部分。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710604