1-O-Methyl-N-acetyl-3,6-epiimino-4-O-benzoyl-2,3,6-tridesoxy-3-C-methyl-α-D-arabino-hexopyranose | 65827-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-Methyl-N-acetyl-3,6-epiimino-4-O-benzoyl-2,3,6-tridesoxy-3-C-methyl-α-D-arabino-hexopyranose
• 英文别名: (1R)-6-acetyl-8syn-benzoyloxy-3exo-methoxy-5-methyl-2-oxa-6-aza-bicyclo[3.2.1]octane；methyl 3,6-acetylazanediyl-O⁴-benzoyl-3-methyl-α-D-arabino-2,3,6-trideoxy-hexopyranoside
• CAS: 65827-70-5
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₅
• 分子量: 319.357
• InChiKey: WXOIAMBHMMXOLD-JYYAWHABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-Methyl-N-acetyl-3,6-epiimino-4-O-benzoyl-2,3,6-tridesoxy-3-C-methyl-α-D-arabino-hexopyranose 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-O-Methyl-N-acetyl-3,6-epiimino-2,3,6-tridesoxy-3-C-methyl-α-D-arabino-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  支链糖。十一。2,3,6-Trideoxy-3-C,4-O-dimethyl-3-nitro-D-arabino-hexopyranose (D-Evernitrose) 的合成

  摘要：

  2,3,6-三脱氧-3-C, 4-O-二甲基-3-硝基-D-阿拉伯-吡喃己糖是通过用间氯过苯甲酸氧化相应的3-氨基衍生物的甲基α-糖苷合成的通过水解。3-氨基衍生物是由甲基 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-erythro-hexopyranosid-3-ulose 按照 Bourgeois 的方法引入氨基支化功能合成的，然后 6 -脱氧和 4-O-甲基化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.2064
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-acetamido-4-O-benzoyl-6-bromo-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-α-D-arabino-hexopyranoside 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-O-Methyl-N-acetyl-3,6-epiimino-4-O-benzoyl-2,3,6-tridesoxy-3-C-methyl-α-D-arabino-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  支链糖。十一。2,3,6-Trideoxy-3-C,4-O-dimethyl-3-nitro-D-arabino-hexopyranose (D-Evernitrose) 的合成

  摘要：

  2,3,6-三脱氧-3-C, 4-O-二甲基-3-硝基-D-阿拉伯-吡喃己糖是通过用间氯过苯甲酸氧化相应的3-氨基衍生物的甲基α-糖苷合成的通过水解。3-氨基衍生物是由甲基 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-erythro-hexopyranosid-3-ulose 按照 Bourgeois 的方法引入氨基支化功能合成的，然后 6 -脱氧和 4-O-甲基化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.2064