5-[2-oxido-3-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazol-4-yloxy]pentyl 4-(2,3-dihydro-1,3-dioxo-1H-isoindol-2-yl)benzoate | 1190065-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-[2-oxido-3-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazol-4-yloxy]pentyl 4-(2,3-dihydro-1,3-dioxo-1H-isoindol-2-yl)benzoate
• CAS: 1190065-23-6
• 化学式: C₂₈H₂₃N₃O₉S
• 分子量: 577.571
• InChiKey: GGMHUJHISJMNHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  160.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-((5-hydroxypentyl)oxy)-3-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide 、 N-(4-羰苯基)酞亚酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到5-[2-oxido-3-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazol-4-yloxy]pentyl 4-(2,3-dihydro-1,3-dioxo-1H-isoindol-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮供体沙利度胺类似物作为抗癌剂的合成和生物学评价

  摘要：

  为了寻找更有效的抗癌剂，设计并合成了 15 种一氧化氮 (NO) 供体沙利度胺类似物 6a、6b、8a-8e 和 13a-13h。这些化合物对三种人类肿瘤细胞系（HepG2、A549 和 PC-3）的体外细胞毒性进行了评估。结果表明，13a-13d表现出与5-氟尿嘧啶(5-FU)相当或更强的显着抗癌活性。根据获得的实验数据，还讨论了构效关系。通常，目标化合物的细胞毒活性与 NO 供体的类型密切相关，连接到 NO 供体的间隔物的长度对生物活性也很重要。

  DOI：

  10.1002/cbdv.200800014