(S)-2-methyl-propane-2-sulfinic acid ((S)-1-(R)-cyclohexa-2,4-dienyl-2,2-dimethylpropyl)-amide | 1023377-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-methyl-propane-2-sulfinic acid ((S)-1-(R)-cyclohexa-2,4-dienyl-2,2-dimethylpropyl)-amide
• CAS: 1023377-92-5
• 化学式: C₁₅H₂₇NOS
• 分子量: 269.451
• InChiKey: LMVUYRQYLYILCZ-LXIYXOSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二烯 、 (S,E)-N-(2,2-dimethylpropylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 四甲基乙二胺 、 (2-methylpropyl)lithium 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以1%的产率得到(S)-N-((S)-1-(cyclohexa-2,5-dien-1-yl)-2,2-dimethylpropyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Desymmetrization of Metallated Cyclohexadienes with Chiral N-tert-Butanesulfinyl Imines

  摘要：

  This communication describes the desymmetrization of various achiral metallated cyclohexadienes with a series of chiral N-tert-butanesulfinyl imines. Depending on the metal used, either the symmetrical diene (dicyclohexadienyl-zinc) or the desymmetrized diene (cyclohexadienyl-MgCl) is obtained in a good regioselectivity with excellent diastereoselectivity. The products formed should be useful building blocks for natural product synthesis. The symmetrical 1,4-dienes are readily oxidized to the corresponding diarylmethylamine derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol800478q