Benzoic acid 3-methylene-pent-4-enyl ester | 85356-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid 3-methylene-pent-4-enyl ester
• 英文别名: 3-methylenepent-4-en-1-yl benzoate
• CAS: 85356-78-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: KFHHVBGRQBDTRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸-2-碘乙酯 、 magnesium,buta-1,3-diene,chloride 在 dilithium tetrachlorocuprate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到Benzoic acid 3-methylene-pent-4-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cross-coupling reaction of 2-(1,3-butadienyl)magnesium chloride with alkyl or aryl halides by lithium chloride-cupric chloride (Li2CuCl4), a superior catalyst

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00159a028

文献信息

• Nickel-catalyzed reductive 1,3-diene formation from the cross-coupling of vinyl bromides
  作者：Yunfei Sha、Jiandong Liu、Liang Wang、Demin Liang、Da Wu、Hegui Gong

  DOI：10.1039/d1ob00791b

  日期：——

  Facile construction of 1,3-dienes building upon cross-electrophile coupling of two open-chain vinyl halides is disclosed in this work, showing moderate chemoselectivities between the terminal bromoalkenes and internal vinyl bromides. The present method is mild and tolerates a range of functional groups and can be applied to the total synthesis of a tobacco fragrance solanone.

  在这项工作中公开了基于两个开链乙烯基卤化物的交叉亲电偶联构建的 1,3-二烯的简易构建，显示末端溴烯烃和内部溴乙烯之间的中等化学选择性。本方法温和，可耐受多种官能团，可应用于烟草香料茄酮的全合成。