(1R)-1-methyl-2-[(2S,3R)-3-vinyloxiran-2-yl]ethyl (3R)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4-pentenoate | 1242065-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-1-methyl-2-[(2S,3R)-3-vinyloxiran-2-yl]ethyl (3R)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4-pentenoate
• 英文别名: [(2R)-1-[(2S,3R)-3-ethenyloxiran-2-yl]propan-2-yl] (3R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-4-enoate
• CAS: 1242065-90-2
• 化学式: C₂₀H₂₆O₅
• 分子量: 346.423
• InChiKey: ZQADTINKAZJAAU-HYEGPXJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-methyl-2-[(2S,3R)-3-vinyloxiran-2-yl]ethyl (3R)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4-pentenoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到(1aS,3R,7R,9aR)-7-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3-methyl-2,3,5,6,7,9a-hexahydro-1aH-oxireno[2,3-d]oxecin-5-one
  参考文献：
  名称：

  decarestrictine I和botryolide B的全合成通过RCM协议†

  摘要：

  会聚立体选择性全合成十碳精胺I（1）和葡萄内酯。乙（1a）报道了一种通用的合成策略。关键步骤是：通过其各自中间体的Yamaguchi酯化反应制得的环氧二烯酸酯的闭环易位，以提供各自的Z-大环（2和2a），并进一步外推至其各自的靶标。

  DOI：

  10.1039/c004556j
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((2S,3R)-3-vinyloxiran-2-yl)propan-2-ol 、 (R)-3-(4-methoxybenzyloxy)pent-4-enoic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.16 g的产率得到(1R)-1-methyl-2-[(2S,3R)-3-vinyloxiran-2-yl]ethyl (3R)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  decarestrictine I和botryolide B的全合成通过RCM协议†

  摘要：

  会聚立体选择性全合成十碳精胺I（1）和葡萄内酯。乙（1a）报道了一种通用的合成策略。关键步骤是：通过其各自中间体的Yamaguchi酯化反应制得的环氧二烯酸酯的闭环易位，以提供各自的Z-大环（2和2a），并进一步外推至其各自的靶标。

  DOI：

  10.1039/c004556j