N-(9-(9-phenylfluorenyl))-L-alaninol | 105519-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-(9-(9-phenylfluorenyl))-L-alaninol
• 英文别名: (L)-N-(9-phenyl-9-fluorenyl)phenylalanol
• CAS: 105519-74-2
• 化学式: C₂₂H₂₁NO
• 分子量: 315.415
• InChiKey: HONDIVBKQYTYIB-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 N-(9-(9-phenylfluorenyl))-L-alaninol 在 potassium hydride 作用下， 生成 ((S)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  N-保护的α-氨基醛的构型稳定性

  摘要：

  合成这些 en 3 etapes de [phenyl-9 fluorenyl-9amino]-2 propanal a partir de l'alanine protegee通信者。Purete optique de cet 氨基醛

  DOI：

  10.1021/ja00235a035
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3RS,4S)-3-hydroxy-4-((9-(9-phenylfluorenyl))amino)pentanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 N-(9-(9-phenylfluorenyl))-L-alaninol
  参考文献：
  名称：

  N-保护的α-氨基醛的构型稳定性

  摘要：

  合成这些 en 3 etapes de [phenyl-9 fluorenyl-9amino]-2 propanal a partir de l'alanine protegee通信者。Purete optique de cet 氨基醛

  DOI：

  10.1021/ja00235a035

文献信息

• Mild, Rapid, and Chemoselective Procedure for the Introduction of the 9-Phenyl-9-fluorenyl Protecting Group into Amines, Acids, Alcohols, Sulfonamides, Amides, and Thiols
  作者：Jacob Soley、Scott D. Taylor

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02809

  日期：2020.2.21

  well as into alcohols and carboxylic acids, rapidly and in excellent yields, using 9-chloro-9-phenylfluorene (PhFCl)/N-methylmorpholine (NMM)/AgNO3. Nα-PhF-protected amino acids can be prepared from unprotected α-amino acids, rapidly and often in near quantitative yields, by treatment with N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide (BSA) and then PhFCl/NMM/AgNO3. Primary alcohols can be protected with the PhF group

  9-苯基-9-芴基（PhF）基团已被用作氨基酸及其衍生物的Nα保护基团，这主要是由于其具有防止外消旋作用的能力。但是，使用标准协议安装该组，该协议使用9-溴-9-苯基芴/ K3PO4 / Pb（NO3）2，通常需要几天的时间，并且产量可能会有所不同。在这里，我们证明了使用9-氯-9-苯基芴基（PhFCl ）/ N-甲基吗啉（NMM）/ Ag 。可以先用N，O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺（BSA）然后用PhFCl / NMM / Ag 处理，由未保护的α-氨基酸快速且经常以接近定量的收率制备Nα-PhF保护的氨基酸。在仲醇存在下，可以用PhF基团保护伯醇，且产率适中。使用PhFCl / Ag ，可以在伯铵盐或羧酸的存在下以高收率保护伯醇。使用苯芴基醇（PhFOH）/ BF3·OEt2 / K3PO4可以以中等至良好的收率保护伯磺酰胺和酰胺，而使用PhFOH / ·OEt2则