4-(cyanobenzyl)<2-(5-naphthacenyl)benzyl>phenylsulfonium trifluoromethanesulfonate | 129610-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 4-(cyanobenzyl)<2-(5-naphthacenyl)benzyl>phenylsulfonium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (4-Cyanophenyl)methyl-phenyl-[(2-tetracen-5-ylphenyl)methyl]sulfanium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 129610-70-4
• 化学式: CF₃O₃S*C₃₉H₂₈NS
• 分子量: 691.794
• InChiKey: JMJYCXORQFNTEZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.11
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(cyanobenzyl)<2-(5-naphthacenyl)benzyl>phenylsulfonium trifluoromethanesulfonate 以 环己烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-(p-cyanobenzyl)-5-<2-<(phenylthio)methyl>phenyl>naphthacene 、 1-(p-cyanobenzyl)-5-<2-<(phenylthio)methyl>phenyl>naphthacene 、 10-(p-cyanobenzyl)-5-<2-<(phenylthio)methyl>phenyl>naphthacene 、 2-(p-cyanobenzyl)-5-<2-<(phenylthio)methyl>phenyl>naphthacene
  参考文献：
  名称：

  通过电子转移诱导的分子内光诱导重排，协同键裂解和阳离子自由基/自由基偶联

  摘要：

  在苯基蒽和苯基萘锍盐衍生物中均观察到分子内光致电子转移协同键断裂，以产生单线态苯芳基阳离子自由基/自由基对。随后，阳离子自由基/自由基偶联产生光重排，由于产物分布与苯芳基阳离子自由基中的自旋密度相关，这似乎是一个动力学过程。在苯基蒽衍生物中，也形成酰胺和硫化物产物，推测来自溶剂笼内从自由基到阳离子自由基的电子转移。光致电子转移/键断裂和自由基偶联的功效归因于键断裂的协同性质，芳基 π 系统与锍部分的紧密接近，

  DOI：

  10.1021/ja00014a028

文献信息

• Novel onium salts and the use thereof as photoinitiators
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY

  公开号：EP0370693A2

  公开（公告）日：1990-05-30

  Sulfonium, arsonium, ammonium and sphosphonium salts, useful as photoinitiators, comprise: a chromophore which absorbs visible radiation, the chromophore (1) having a removable positive hydrogen ion and (2) exhibiting a higher energy occupied molecular orbital than at least one other substituent attached to the S, As, N or P atom of the salt; an insulating group which links the chromophore to the S, As, N or P atom of the salt, the insulating group preventing π resonance between the chromophore and the other substituents in the salt; at least one substituent comprising an electron withdrawing group and exhibiting a lower unoccupied molecular orbital than the chromophore; and, an anion; the salts being capable, upon exposure to visible radiation, of forming a Bronsted acid.

  可用作光引发剂的锍盐、胂盐、铵盐和鏻盐包括 一种可吸收可见辐射的发色团，该发色团 (1) 具有一个可移动的正氢离子，(2) 与盐的 S、As、N 或 P 原子上连接的至少一个其他取代基相比，显示出更高的能量占据分子轨道； 将发色团与盐的 S、As、N 或 P 原子相连的绝缘基团，该绝缘基团可防止发色团与盐中其他取代基之间的 π 共振； 至少一个取代基，该取代基包含一个取电子基团，并显示出比发色团更低的未占用分子轨道；以及 阴离子； 这些盐在暴露于可见辐射时能够形成勃朗斯特酸。