1,2-O-isopropylidene-3-O-benzyl-5,6-dideoxy-5,7-(N-benzylimino)-α-D-gluco-sept-1,4-furan-7-ulose | 1240486-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-3-O-benzyl-5,6-dideoxy-5,7-(N-benzylimino)-α-D-gluco-sept-1,4-furan-7-ulose
• 英文别名: (4R)-4-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-1-benzylazetidin-2-one
• CAS: 1240486-40-1
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₅
• 分子量: 409.482
• InChiKey: KAAHOPVJWCXFBV-DODNOZFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-benzyl-5,6-dideoxy-5,7-(N-benzylimino)-α-D-gluco-sept-1,4-furan-7-ulose 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到1,2-O-isopropylidene-3-O-benzyl-5,6,7-trideoxy-5,7-(N-benzylimino)-α-D-gluco-sept-1,4-furanose
  参考文献：
  名称：

  合成，计算研究和糖苷酶的多羟基生物碱可乐-双环亚氨基糖的抑制活性†

  摘要：

  新的双环连环亚氨基糖1d和1e合成自d葡萄糖。因此，D-葡萄糖以良好的产率转化为糖β-氨基酸3a和3b。用Mukaiyama试剂对3a / 3b进行单独处理，得到的糖β-内酰胺4a / 4b可以用LiAlH 4 /还原。氯化铝3得到带有糖附属物的氮杂环丁烷5a / 5b。糖氮杂环丁烷5a / 5b的还原氨基环化得到相应的康尼丁亚氨基糖1d / 1e。根据1 H NMR和DFT计算研究，将1d的构象分配为半椅子A2，将1e的构象分配为船B2。这糖苷酶研究了α-甘露糖苷酶，α-葡萄糖苷酶和α-半乳糖苷酶等1d和1e的抑制活性。将α-淀粉酶活性与阿卡波糖。发现化合物1d是糖苷酶的中度抑制剂，而发现化合物1e是α-甘露糖苷酶的良好抑制剂和其他糖苷酶的中度抑制剂。这些结果通过分子对接研究得到证实，使用什么 IF软件和AUTODOCK 3.0程序。

  DOI：

  10.1039/c004690f
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-benzyl-5,6-dideoxy-5-(N-benzylamino)-α-D-gluco-heptofuranuronic acid 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到1,2-O-isopropylidene-3-O-benzyl-5,6-dideoxy-5,7-(N-benzylimino)-α-D-gluco-sept-1,4-furan-7-ulose
  参考文献：
  名称：

  合成，计算研究和糖苷酶的多羟基生物碱可乐-双环亚氨基糖的抑制活性†

  摘要：

  新的双环连环亚氨基糖1d和1e合成自d葡萄糖。因此，D-葡萄糖以良好的产率转化为糖β-氨基酸3a和3b。用Mukaiyama试剂对3a / 3b进行单独处理，得到的糖β-内酰胺4a / 4b可以用LiAlH 4 /还原。氯化铝3得到带有糖附属物的氮杂环丁烷5a / 5b。糖氮杂环丁烷5a / 5b的还原氨基环化得到相应的康尼丁亚氨基糖1d / 1e。根据1 H NMR和DFT计算研究，将1d的构象分配为半椅子A2，将1e的构象分配为船B2。这糖苷酶研究了α-甘露糖苷酶，α-葡萄糖苷酶和α-半乳糖苷酶等1d和1e的抑制活性。将α-淀粉酶活性与阿卡波糖。发现化合物1d是糖苷酶的中度抑制剂，而发现化合物1e是α-甘露糖苷酶的良好抑制剂和其他糖苷酶的中度抑制剂。这些结果通过分子对接研究得到证实，使用什么 IF软件和AUTODOCK 3.0程序。

  DOI：

  10.1039/c004690f