(S)-4-((R)-Acetoxy-carboxy-methyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 203057-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-((R)-Acetoxy-carboxy-methyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 203057-12-9
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₇
• 分子量: 317.339
• InChiKey: ALISCFLSZBNMDM-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  102.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (S)-4-((R)-Acetoxy-carboxy-methyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 methyl (R)-2-acetoxy-2-<(4S)-N-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl>acetate
  参考文献：
  名称：

  2-Thiazolyl α-Amino Ketones: A New Class of Reactive Intermediates for the Stereocontrolled Synthesis of Unusual Amino Acids

  摘要：

  描述了四种α-氨基酸（L-苯丙氨酸、L-亮氨酸、L-苏氨酸和L-丝氨酸）的噻唑基单碳同源化，生成相应的α-羟基β-氨基醛和酸，且在Cα上具有两种构型。该方法论涉及以下关键操作：（i）将α-氨基酯转化为2-噻唑基α-氨基酮；（ii）对酮羰基进行立体选择性还原，生成syn或anti的α,β-氨基醇；（iii）从噻唑环中释放醛；（iv）将醛氧化为羧酸。由于操作（i）的一些限制，该方法论仅部分应用于L-苯甘氨酸。

  DOI：

  10.1055/s-1993-26021
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-<(N-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl)carbonyl>-1,3-thiazole 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 potassium phosphate buffer 、 mercury(I) chloride 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.58h， 生成 (S)-4-((R)-Acetoxy-carboxy-methyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-Thiazolyl α-Amino Ketones: A New Class of Reactive Intermediates for the Stereocontrolled Synthesis of Unusual Amino Acids

  摘要：

  描述了四种α-氨基酸（L-苯丙氨酸、L-亮氨酸、L-苏氨酸和L-丝氨酸）的噻唑基单碳同源化，生成相应的α-羟基β-氨基醛和酸，且在Cα上具有两种构型。该方法论涉及以下关键操作：（i）将α-氨基酯转化为2-噻唑基α-氨基酮；（ii）对酮羰基进行立体选择性还原，生成syn或anti的α,β-氨基醇；（iii）从噻唑环中释放醛；（iv）将醛氧化为羧酸。由于操作（i）的一些限制，该方法论仅部分应用于L-苯甘氨酸。

  DOI：

  10.1055/s-1993-26021