1-Chloro-9-(2-methylbenzyl)anthracene | 77900-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-Chloro-9-(2-methylbenzyl)anthracene
• 英文别名: 1-chloro-9-[(2-methylphenyl)methyl]anthracene
• CAS: 77900-34-6
• 化学式: C₂₂H₁₇Cl
• 分子量: 316.83
• InChiKey: KSPKCGCPGPEYJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.9±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.55
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-Dimethylbenzyne 、 1-Chloro-9-(2-methylbenzyl)anthracene 生成 8-chloro-1,4-dimethyl-9-(2-methylbenzyl)-9,10-dihydro-9,10-o-benzenoanthracene
  参考文献：
  名称：

  阻转异构三苯乙烯衍生物在固态中的异构化

  摘要：

  8-溴-和 8-氯-1,4-二甲基-9-(2-甲基苄基)triptycenes 的 sc*(9S*) 旋转异构体在 170 到 200 的温度范围内不可逆地异构化为相应的固态旋转异构体℃。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.741
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-9(2-methylbenzyl)-9,10-dihydro-9-anthrol 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 生成 1-Chloro-9-(2-methylbenzyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  Restricted Rotation Involving the Tetrahedral Carbon. XXXVI. Stereodynamics of 9-(2-MethylbenzyI)triptycene Derivatives

  摘要：

  对一系列单过取代的 9-（2-甲基苄基）三庚烯衍生物进行的 DNMR 研究表明，邻甲基指向三庚基骨架外侧的 ap 和 ±sc 转子之间的相互转化是通过邻甲基指向骨架内侧的不稳定转子的两个连续的齿轮运动步骤实现的。+sc（ightleftharpoons-sc）的相互转换障碍（13.2-14.1 kcal/mol）低于ap（ightleftharpoons±sc）的相互转换障碍（17.7-20.8 kcal/ mol）。在前一个过程中，芳基在过渡态上穿过一个围氢，而在后一个过程中则穿过一个围取代基。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.481

文献信息

• Atropisomerism in Doubly<i>peri</i>-Substituted 9-(2-Methylbenzyl)triptycene Derivatives, 8-Chloro- and 8-Bromo-1,4-dimethyl-9-(2-methylbenzyl)triptycenes
  作者：Gaku Yamamoto、Takashi Nemoto、Yuji Ohashi

  DOI：10.1246/bcsj.65.1957

  日期：1992.7

  9-(2-methylbenzyl)triptycene has an energy barrier to gear rotation of 11.8 kcal mol−1 (1 cal = 4.184 J). Introduction of substituents at two of the peri-positions was expected to raise the barrier enough for atropisomerism to be realized in this system. Actually, two stable rotational isomers, ap and sc*(9S*), were separately isolated for 8-chloro- (7) and 8-bromo-1,4-dimethyl-9-(2-methylbenzyl)triptycene (8).

  13C 动态 NMR 研究表明，9-(2-甲基苄基)triptycene 对齿轮旋转的能垒为 11.8 kcal mol-1 (1 cal = 4.184 J)。预计在两个周围位置引入取代基会提高屏障，足以在该系统中实现阻转异构。实际上，针对 8-氯-(7) 和 8-溴-1,4-二甲基-9-(2-甲基苄基)triptycene (8) 分别分离了两种稳定的旋转异构体 ap 和 sc*(9S*)。甲苯-d8 溶液中的经典动力学研究表明，7 和 8 的异构化势垒（ΔG≠ 在 350 K）分别为 26.4 和 27.2 kcal mol-1。通过分子力学计算研究了异构化途径，这表明齿轮旋转途径是有利的。在任一化合物中，发现 sc* (9S*) 旋转异构体热异构化为固态的 ap 旋转异构体。旋转异构体晶体的X射线晶体学分析表明，旋转异构体具有不同的晶体结构，因此晶体会被破坏...
• TWO CONSECUTIVE GEAR MOTIONS IN CONFORMATIONAL INTERCONVERSION IN 9-(2-METHYLBENZYL)TRIPTYCENE DERIVATIVES
  作者：Gaku Yamamoto、Michinori Oki

  DOI：10.1246/cl.1979.1255

  日期：1979.10.5

  The conformational interconversion among ±sc and ap forms of 9-(2-methylbenzyl)triptycenes is found to occur by two consecutive gear motions: methyl-inside conformers formed by the synchronous rotation about the CH2–Ar and CH2–C9 bonds of the methyl-outside conformers are so unstable that another synchronous rotation takes place in succession to afford methyl-outside conformers. The change in 1H-nmr

  发现±sc 和 ap 形式的 9-（2-甲基苄基）三萜烯之间的构象相互转换是通过两个连续的齿轮运动发生的：通过围绕甲基的 CH2-Ar 和 -C9 键的同步旋转形成的甲基内部构象异构体-外部构象异构体非常不稳定，以致于连续发生另一个同步旋转以提供甲基外部构象异构体。讨论了 1H-nmr 线形状的变化和旋转障碍。
• YAMAMOTO, GAKU;OKI, MICHINORI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, N 2, 481-487
  作者：YAMAMOTO, GAKU、OKI, MICHINORI

  DOI：——

  日期：——