[3-Amino-4-[(2-amino-4-benzoylphenyl)disulfanyl]phenyl]-phenylmethanone | 156244-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3-Amino-4-[(2-amino-4-benzoylphenyl)disulfanyl]phenyl]-phenylmethanone
• CAS: 156244-01-8
• 化学式: C₂₆H₂₀N₂O₂S₂
• 分子量: 456.589
• InChiKey: LVVVQRNLFBCZQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羰基硫 、 [3-Amino-4-[(2-amino-4-benzoylphenyl)disulfanyl]phenyl]-phenylmethanone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 1.5h， 以85%的产率得到5-benzoylbenzo[d]thiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下通过二硫键和COS的多米诺反应有效合成苯并噻唑酮衍生物

  摘要：

  通过在NaOH存在下二硫键与COS之间的多米诺骨牌反应，开发了一种制备苯并噻唑酮衍生物的有效方法。值得注意的是，通过羰基化反应，COS的C = O转化为苯并噻唑酮，在温和条件下裂解S-S键后，COS的硫转化为硫和硫化物。这种有效的合成方法可以为利用COS提供有希望的过程。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801393

文献信息

• Dynamic Covalent Chemistry of Disulfides Offers a Highly Efficient Synthesis of Diverse Benzofused Nitrogen−Sulfur Heterocycles in One Pot
  作者：Ning Zhu、Fa Zhang、Gang Liu

  DOI：10.1021/cc100042v

  日期：2010.7.12

  The thiol-disulfide dynamic interchange reaction mediated by 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) was extensively studied. By this synthetic method sulfides can be prepared successfully within seconds in high yields at room temperature from stable and readily available disulfides and an alkylating agent. The method was further demonstrated to efficiently produce benzofused nitrogen-sulfur heterocycles with high skeletal diversity in a one-pot process.
• Efficient Synthesis of Benzothiazolone Derivatives by a Domino Reaction of Disulfide and COS under Mild Conditions
  作者：Bohao Zhou、Hailong Hong、Hongcai Wang、Tianmiao Zhang、Limin Han、Ning Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201801393

  日期：2018.12.31

  efficient method for preparing benzothiazolone derivatives was developed by a domino coupling reaction between the disulfide and COS in the present of NaOH. Notably, the C=O of COS was converted into benzothiazolone by carbonylation reaction and the sulfur of COS was transformed into sulfur and sulfide after cleaving the S–S bond under mild conditions. This efficient synthetic methodology could provide

  通过在NaOH存在下二硫键与COS之间的多米诺骨牌反应，开发了一种制备苯并噻唑酮衍生物的有效方法。值得注意的是，通过羰基化反应，COS的C = O转化为苯并噻唑酮，在温和条件下裂解S-S键后，COS的硫转化为硫和硫化物。这种有效的合成方法可以为利用COS提供有希望的过程。