2-(3-methylbenzylthio)-6-benzylpyrimidin-4-amine | 1202564-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(3-methylbenzylthio)-6-benzylpyrimidin-4-amine
• 英文别名: 6-Benzyl-2-(m-tolylmethylsulfanyl)pyrimidin-4-amine；6-benzyl-2-[(3-methylphenyl)methylsulfanyl]pyrimidin-4-amine
• CAS: 1202564-71-3
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃S
• 分子量: 321.446
• InChiKey: QMEXVDGODJGCJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₁₉H₁₇ClN₂S 在 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到2-(3-methylbenzylthio)-6-benzylpyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  新型2-芳基烷硫基-4-氨基-6-苄基嘧啶作为有效的HIV-1非核苷逆转录酶抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  已经设计并合成了新型的2-芳烷硫基-4-氨基-6-苄基嘧啶（3a – i）作为S-1DABO和TMC-125类似物杂化分子，并作为HIV-1 RT的抑制剂进行了合成。结果清楚地表明，嘧啶环的N 3 / C 4位置的变化可能影响N 3 / C 4与Lys101残基之间的氢键强度和数目，这对于抗HIV-1 RT活性是必不可少的。生物活性结果也与对接研究一致。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.04.051

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel 2-arylalkylthio-4-amino-6-benzyl pyrimidines as potent HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  作者：Hua Qin、Chang Liu、Jianfang Zhang、Ying Guo、Siwei Zhang、Zhili Zhang、Xiaowei Wang、Liangren Zhang、Junyi Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.04.051

  日期：2010.5

  Novel 2-aryalkylthio-4-amino-6-benzylpyrimidines (3a–i), which can be considered as S-DABO and TMC-125 analogue hybrid molecules, have been designed and synthesized as inhibitors of HIV-1 RT. The results clearly indicated that the changes at the N3/C4 position of pyrimidine ring could affect the hydrogen bonds strength and number between N3/C4 and the Lys101 residue which are indispensable for anti-HIV-1

  已经设计并合成了新型的2-芳烷硫基-4-氨基-6-苄基嘧啶（3a – i）作为S-1DABO和TMC-125类似物杂化分子，并作为HIV-1 RT的抑制剂进行了合成。结果清楚地表明，嘧啶环的N 3 / C 4位置的变化可能影响N 3 / C 4与Lys101残基之间的氢键强度和数目，这对于抗HIV-1 RT活性是必不可少的。生物活性结果也与对接研究一致。