ethyl 3′-(trifluoromethyl)biphenyl-m-carboxylate | 773139-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3′-(trifluoromethyl)biphenyl-m-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3′-(trifluoromethyl)biphenyl-3-carboxylate；Ethyl 3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]benzoate；ethyl 3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]benzoate
• CAS: 773139-87-0
• 化学式: C₁₆H₁₃F₃O₂
• 分子量: 294.273
• InChiKey: JLYIBBIMDRFEDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间溴三氟甲苯 、 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 作用下， 反应 2.0h， 以86%的产率得到ethyl 3′-(trifluoromethyl)biphenyl-m-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Mg-Zn杂化化学中的结构和反应性见解：芳香族底物的Zn-I交换和Pd催化的交叉偶联应用† •

  摘要：

  这项研究扩大了Mg-Zn杂化有机基试剂的合成潜力（通过金属转移反应生成），发现了一种通用的方法，涉及一系列直接的Zn-I交换和Pd催化的交叉偶联反应序列，从而可以使用各种不对称物质。双（芳基）。通过将X射线晶体学与ESI-MS结合以及非氘核NMR光谱研究相结合，新的光亮出了有趣的有机金属物种[（THF）4 MgCl 2 Zn（t Bu）Cl]（1）和[ {Mg 2 Cl 3（THF）6 } + {Zn t Bu 3 } -]（2），其通过将t BuMgCl与n当量的ZnCl 2（分别为n＝ 1和3）进行金属转移而形成。通过协同作用，富含烷基的杂化物2可以在短时间内在室温下在THF溶液中有效促进与芳香族卤化物的直接Zn–I交换反应。这些Zn-I交换中涉及的关键有机金属中间体的结构阐明，为这些双金属系统的工作方式提供了新的反应性见解。因此，虽然2与3当量的2-碘苯甲醚（3b）反应生成二嗪酸镁[{Mg（THF）6

  DOI：

  10.1039/c4sc01263a

文献信息

• In situ Diazonium Salt Formation and Photochemical Aryl‐Aryl Coupling in Continuous Flow Monitored by Inline NMR Spectroscopy
  作者：Christoph Deckers、Thomas H. Rehm

  DOI：10.1002/chem.202303692

  日期：2024.5.28

  for biphenyls are an underrated aryl radical source for the photochemical aryl-aryl coupling. This concept does not require any additional catalysts to perform an efficient and selective reaction. The photoarylation is supported by the application of Flow Chemistry using microreactors and modern LED technology. An integrated benchtop NMR spectrometer enables real-time analysis of the substituted products

  联苯的三氟乙酸重氮盐是用于光化学芳基-芳基偶联的被低估的芳基自由基源。这个概念不需要任何额外的催化剂来进行有效和选择性的反应。使用微反应器和现代 LED 技术的流动化学应用支持光芳基化。集成台式核磁共振波谱仪可以对替代产品进行实时分析。