6-Iodo-1-methyl-5-(2-trimethylsilylethynyl)pyrimidine-2,4-dione | 319455-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-Iodo-1-methyl-5-(2-trimethylsilylethynyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 319455-37-3
• 化学式: C₁₀H₁₃IN₂O₂Si
• 分子量: 348.215
• InChiKey: WJUICXGQWVPDEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Iodo-1-methyl-5-(2-trimethylsilylethynyl)pyrimidine-2,4-dione 在 铜 、 钯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,3-Dimethyl-5,6-bis(2-trimethylsilylethynyl)pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  5,6-双（炔-1-基）嘧啶的合成及相关核苷

  摘要：

  5-碘-1-甲基尿嘧啶或5'- O -TBDMS-5-iodo-2'，3'- O-异丙基亚氨基尿嘧啶与炔烃的Sonogashira偶联产生5-（炔基-1-基）衍生物，经过6-锂化/碘化得到5-（炔-1-基）-6-碘-（1-甲基尿嘧啶或尿苷）中间体（57-80％）。5-（炔-1-基）-6-碘中间体的偶合得到5,6-双（炔-1-基）嘧啶和受保护的核苷（51-79％）。5，6-双（乙炔基）-1，3-二甲基尿嘧啶衍生物中的两个在130°C进行了Bergman环芳构化，半衰期为2-8小时。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01566-5
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-5-(trimethylsilylethynyl)uracil 在 碘 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以80%的产率得到6-Iodo-1-methyl-5-(2-trimethylsilylethynyl)pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  5,6-双（炔-1-基）嘧啶的合成及相关核苷

  摘要：

  5-碘-1-甲基尿嘧啶或5'- O -TBDMS-5-iodo-2'，3'- O-异丙基亚氨基尿嘧啶与炔烃的Sonogashira偶联产生5-（炔基-1-基）衍生物，经过6-锂化/碘化得到5-（炔-1-基）-6-碘-（1-甲基尿嘧啶或尿苷）中间体（57-80％）。5-（炔-1-基）-6-碘中间体的偶合得到5,6-双（炔-1-基）嘧啶和受保护的核苷（51-79％）。5，6-双（乙炔基）-1，3-二甲基尿嘧啶衍生物中的两个在130°C进行了Bergman环芳构化，半衰期为2-8小时。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01566-5