thymidine 5'-(fluoren-9-ylmethyl-H-phosphonate) | 866333-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: thymidine 5'-(fluoren-9-ylmethyl-H-phosphonate)
• CAS: 866333-05-3
• 化学式: C₂₄H₂₅N₂O₇P
• 分子量: 484.445
• InChiKey: GYAXDTYJKLCXBB-BHDDXSALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  119.85
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thymidine 5'-(fluoren-9-ylmethyl-H-phosphonate) 在 哌啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 N-[5']thymidylyl-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Convenient and Regioselective Synthesis of Nucleoside Phosphoramidate Monoesters

  摘要：

  我们开发出了一种简便高效的核苷磷酰胺单酯合成方法。这种分步合成法包括酯交换、核苷的 5′-OH与芴甲基芳基亚磷酸酯反应以及阿瑟顿-托德反应，可得到芴甲基核苷 5′-磷酰胺酸盐；最后去除芴甲基基团可得到所需的目标产物，而且收率很高。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871582
• 作为产物：
  描述：

  fluoren-9-ylmethyl phenyl H-phosphonate 、 beta-胸苷 生成 thymidine 5'-(fluoren-9-ylmethyl-H-phosphonate)
  参考文献：
  名称：

  胸苷5'-邻-苯基-N-烷基膦酰胺酸酯的水解反应，核苷5'-单磷酸酯前药的模型。

  摘要：

  从而导致胸腺嘧啶核苷或苯酚的离开而没有任何中间体的明显积累。两种途径都代表3总体消失的一半。苯酚的离开最终导致5'-磷酸胸苷的形成。在pH> 5时，主要反应是羧酸酯键的水解，然后是羧酸根离子在分子内置换酚盐离子，然后将所得的环状混合酸酐水解成无环二酯状胸苷5'-氨基磷酸酯。后者产物定量地积累，没有任何进一步分解的迹象。原料3的氢氧根离子催化的P-OPh键断裂是副反应。与胸苷5'的比较测量

  DOI：

  10.1002/chem.200700623