(2R,3S,4R,6R)-2-ethenyl-3-ethyl-4-(methoxymethoxy)-6-[(E,2S,3R,4S)-3-methoxy-4-methyloct-6-en-2-yl]oxane | 1236279-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R,3S,4R,6R)-2-ethenyl-3-ethyl-4-(methoxymethoxy)-6-[(E,2S,3R,4S)-3-methoxy-4-methyloct-6-en-2-yl]oxane
• CAS: 1236279-00-7
• 化学式: C₂₁H₃₈O₄
• 分子量: 354.53
• InChiKey: AZQXIGBPGYQCPT-YFFJAFONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,6R)-2-ethenyl-3-ethyl-4-(methoxymethoxy)-6-[(E,2S,3R,4S)-3-methoxy-4-methyloct-6-en-2-yl]oxane 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过迭代 Prins 环化和还原裂解策略立体选择性合成 (-)-Pironetin

  摘要：

  描述了一种立体选择性合成 pironetin，一种具有高度免疫抑制性并显示出显着的植物生长调节和抗肿瘤活性的天然产物。该方法成功地利用了 Prins 环化的高立体选择。此外，该路线依赖于环醚的还原开环、烯烃复分解和甲苯磺酸盐的乙炔锂置换。关键词 天然产物 - Prins 环化 - 立体选择性合成 - 还原裂解 - 烯烃复分解

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219810
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,6R)-3-ethyl-tetrahydro-6-[(E,2S,3R,4S)-3-methoxy-4-methyloct-6-en-2-yl]-2-vinyl-2H-pyran-4-ol 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到(2R,3S,4R,6R)-2-ethenyl-3-ethyl-4-(methoxymethoxy)-6-[(E,2S,3R,4S)-3-methoxy-4-methyloct-6-en-2-yl]oxane
  参考文献：
  名称：

  通过迭代 Prins 环化和还原裂解策略立体选择性合成 (-)-Pironetin

  摘要：

  描述了一种立体选择性合成 pironetin，一种具有高度免疫抑制性并显示出显着的植物生长调节和抗肿瘤活性的天然产物。该方法成功地利用了 Prins 环化的高立体选择。此外，该路线依赖于环醚的还原开环、烯烃复分解和甲苯磺酸盐的乙炔锂置换。关键词 天然产物 - Prins 环化 - 立体选择性合成 - 还原裂解 - 烯烃复分解

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219810

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (-)-Pironetin by an Iterative Prins Cyclisation and Reductive Cleavage Strategy
  作者：J. Yadav、Hissana Ather、N. Rao、M. Reddy、A. Prasad

  DOI：10.1055/s-0029-1219810

  日期：2010.5

  A stereoselective synthesis of pironetin, a natural product which is highly immunosuppressive and shows remarkable plant growth regulatory and antitumoral activities, is described. The approach avails successfully the high stereoselection of Prins cyclisation. The route relies, in addition, on the reductive opening of cyclic ethers, olefin metathesis, and lithium acetylide displacement of tosylate

  描述了一种立体选择性合成 pironetin，一种具有高度免疫抑制性并显示出显着的植物生长调节和抗肿瘤活性的天然产物。该方法成功地利用了 Prins 环化的高立体选择。此外，该路线依赖于环醚的还原开环、烯烃复分解和甲苯磺酸盐的乙炔锂置换。关键词 天然产物 - Prins 环化 - 立体选择性合成 - 还原裂解 - 烯烃复分解