1-(2-萘基)-1-(乙酰氧基)乙烯 | 71366-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(2-萘基)-1-(乙酰氧基)乙烯
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-yl)vinyl acetate
• 英文别名: 1-(2-naphthyl)-1-(acetyloxy)ethylene；1-naphthalen-2-ylethenyl acetate
• CAS: 71366-00-2
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: HRRSGPCOGDOSJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82 °C
• 沸点：
  355.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-萘基)-1-(乙酰氧基)乙烯 在 叔丁基过氧化氢 、 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-萘-3-氧代丙腈
  参考文献：
  名称：

  通过 C-F 键断裂无金属合成酮腈

  摘要：

  β-酮腈是有机合成中一类重要的化合物。开发了一种新型实用的α-CF 3羰基与氨水的氰化反应。广谱的 α-CF 3羰基化合物，包括酮、酰胺和酯，可以在温和条件下转化为相应的 β-酮腈。本氰化使用容易获得的材料并且避免使用有毒的氰化试剂。

  DOI：

  10.1039/d2nj06338g
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-萘乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-萘基)-1-(乙酰氧基)乙烯
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Intermolecular Oxyarylation of Vinylacetates with Retention of an Alkenyl Moiety

  摘要：

  Palladium-catalyzed intermolecular oxyarylation reaction of vinylacetates with retention of the double bond in the final product is developed. Under the optimized reaction conditions, the desired products of multisubstituted vinylesters could be obtained in moderate to high yields.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01507

文献信息

• Synthesis of Chiral Hydroxyl Phospholanes from <scp>d</scp>-mannitol and Their Use in Asymmetric Catalytic Reactions
  作者：Wenge Li、Zhaoguo Zhang、Dengming Xiao、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jo000066c

  日期：2000.6.1

  Strategies for protection and deprotection of OH-groups in the presence of phosphines have been explored. Rate acceleration in the Baylis-Hillman reaction was observed when a hydroxyl phosphine was used as the catalyst. Rhodium complexes with chiral bisphospholanes are highly enantioselective catalysts for the asymmetric hydrogenation of various kinds of functionalized olefins such as dehydroamino

  手性羟基一膦3 [（2S，3S，4S，5S）-3,4-二羟基-2，5-二甲基-1-苯基膦烷]和双膦酸酯5a [1,2-双[（2S，3S，4S，5S） -3,4-二羟基-2,5-二甲基磷杂环戊烷基]苯]和5b [1,2-双[（2S，3S，4S，5S）-2,5-二乙基-3,4-二羟基磷杂环戊基]苯]从现成的D-甘露醇中以高收率获得。已经研究了在膦存在下保护和脱保护OH-基团的策略。当使用羟基膦作为催化剂时，在Baylis-Hillman反应中观察到速率加速。铑与手性双膦酸酯的络合物是高度对映选择性的催化剂，用于各种官能化烯烃（如脱氢氨基酸衍生物，衣康酸衍生物和烯酰胺）的不对称氢化。
• Reductive Coupling between C–N and C–O Electrophiles
  作者：Rong-De He、Chun-Ling Li、Qiu-Quan Pan、Peng Guo、Xue-Yuan Liu、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/jacs.9b05224

  日期：2019.8.14

  The cross-electrophile reaction is a promising strategy for C-C bond formation. Recent studies have focused mainly on reactions with organic halides. Here we report a coupling reaction between C-N and C-O electrophiles that demonstrates the possibility of constructing a C-C bond via C-N and C-O cleavage. Several reactions between benzyl/aryl ammonium salts and vinyl/aryl C-O electrophiles have been

  交叉亲电反应是 CC 键形成的一个有前景的策略。最近的研究主要集中在与有机卤化物的反应上。在这里，我们报告了 CN 和 CO 亲电试剂之间的偶联反应，证明了通过 CN 和 CO 裂解构建 CC 键的可能性。已经研究了苄基/芳基铵盐和乙烯基/芳基 CO 亲电试剂之间的几种反应。初步机理研究表明，苄基铵是通过自由基机制活化的。
• Taming elemental fluorine: Indirect use of fluorine for the synthesis of α-fluoroketones[1]
  作者：Shlomo Rozen、Ynon Menahem

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85146-5

  日期：1980.7

  Fluorine and sodium trifluoroacetate react at −75° to produce a variety of fluoroxy-compounds. Although it is possible to direct the reaction towards the formation of CF3COOF or CF3CF2OF, mixtures may be used when only the electrophilic fluorine has to be attached to the molecule of interest. Such is the case of the reaction of enol-acetates with the mixture of the fluoroxy reagents. A wide variety

  氟和三氟乙酸钠在-75°下反应生成各种氟代化合物。尽管可以将反应引导至CF 3 COOF或CF 3 CF 2 OF的形成，但是当仅亲电氟必须连接到目标分子上时，可以使用混合物。烯醇-乙酸酯与氟代试剂混合物的反应就是这种情况。测试了多种化合物，包括类固醇和含有各种官能团。在大多数情况下，以良好至非常高的收率获得了所需的α-氟代酮。新的含氟化合物是编号为和的化合物。
• Practical P-Chiral Phosphane Ligand for Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Duan Liu、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.200400690

  日期：2005.2

  conformationally rigid P-chiral bis(trialkylphospholane) ligand 2 (DuanPhos) has been prepared in both enantiomeric forms through a concise syn-thesis. Rh-2 complex has exhibited remarkably high enantio-selectivities (up to >99% ee) and reactivities (up to 10,000 TON) for the hydrogenation of a wide variety of functionalized prochiral alkenes (5 different types), which provides a very practical catalytic system

  已经通过简洁的合成以两种对映体形式制备了高度供电子和构象刚性 P-手性双（三烷基磷烷）配体 2 (DuanPhos)。Rh-2 络合物对多种官能化前手性烯烃（5 种不同类型）的氢化表现出非常高的对映选择性（高达 99% ee）和反应性（高达 10,000 吨），提供了一种非常实用的催化用于制备各种合成有用的手性化合物的系统。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Asymmetric Hydrogenation of Itaconic Acid and Enol Acetate Derivatives with the Rh-TangPhos Catalyst
  作者：Wenjun Tang、Duan Liu、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ol0272592

  日期：2003.1.1

  [reaction: see text] The Rh-TangPhos catalyst has been used for asymmetric hydrogenation of itaconic acid and enol acetate derivatives. A variety of chiral 2-substituted succinic acids and chiral acetates have been obtained in excellent ee values (up to 99% ee).

  [反应：见正文] Rh-TangPhos催化剂已用于衣康酸和烯醇乙酸酯衍生物的不对称氢化。已经获得了各种具有出色ee值（最高ee为99％）的手性2-取代的琥珀酸和手性乙酸酯。