benzyl (1R,2S,3R,4S,5R,6S)-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-5,6-(isopropylidenedioxy)cyclohexylcarbamate | 1380312-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (1R,2S,3R,4S,5R,6S)-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-5,6-(isopropylidenedioxy)cyclohexylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-[(3aS,4R,5S,6R,7S,7aR)-6,7-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxol-4-yl]carbamate
• CAS: 1380312-75-3
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₇
• 分子量: 367.399
• InChiKey: PKLAQSINQPNNMS-FGZZBPHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (1R,2S,3R,4S,5R,6S)-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-5,6-(isopropylidenedioxy)cyclohexylcarbamate 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 (1R,2S,3S,4S,5R,6S)-5-amino-6-(hydroxymethyl)cyclohexane-1,2,3,4-tetraol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  硝基糖介导的 β2-氨基酸立体控制合成：多羟基化反式-2-氨基环己烷甲酸的合成

  摘要：

  描述了第一个立体控制的硝基糖介导的多羟基化 β-氨基酸合成及其与肽的结合。这种方法的关键步骤是将三（苯硫基）甲烷（一种羧基合成等价物）的锂盐与糖硝基烯烃进行迈克尔加成，并将硝基还原为氨基。具体而言，制备了两种基于甘油醛的β-氨基酸和一种多羟基化环己基β-氨基酸。后者可以作为脯氨酸-甘氨酸 δ-转角的水溶性模拟物，很容易转化为相应的 5-氨基-6-（羟甲基）环己烷-1,2,3,4-四醇，这是一种新型的氨基糖。然而，这没有显示出显着的糖苷酶抑制特性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200103
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,2R,3S,4R,5S,6R)-2-(benzyloxycarbonylamino)-5,6-dihydroxy-3,4-(isopropylidenedioxy)cyclohexanecarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到benzyl (1R,2S,3R,4S,5R,6S)-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-5,6-(isopropylidenedioxy)cyclohexylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  硝基糖介导的 β2-氨基酸立体控制合成：多羟基化反式-2-氨基环己烷甲酸的合成

  摘要：

  描述了第一个立体控制的硝基糖介导的多羟基化 β-氨基酸合成及其与肽的结合。这种方法的关键步骤是将三（苯硫基）甲烷（一种羧基合成等价物）的锂盐与糖硝基烯烃进行迈克尔加成，并将硝基还原为氨基。具体而言，制备了两种基于甘油醛的β-氨基酸和一种多羟基化环己基β-氨基酸。后者可以作为脯氨酸-甘氨酸 δ-转角的水溶性模拟物，很容易转化为相应的 5-氨基-6-（羟甲基）环己烷-1,2,3,4-四醇，这是一种新型的氨基糖。然而，这没有显示出显着的糖苷酶抑制特性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200103