ethyl 2-methyl-5-(3-O-tert-butyldiphenylsilyl-L-erythro-1,2,3-trihydroxyprop-1-yl)furan-3-carboxylate | 1235552-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: ethyl 2-methyl-5-(3-O-tert-butyldiphenylsilyl-L-erythro-1,2,3-trihydroxyprop-1-yl)furan-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-[(1S,2S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1,2-dihydroxypropyl]-2-methylfuran-3-carboxylate
• CAS: 1235552-21-2
• 化学式: C₂₇H₃₄O₆Si
• 分子量: 482.649
• InChiKey: CJPZZYNAAIGWPB-ZCYQVOJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-5-(3-O-tert-butyldiphenylsilyl-L-erythro-1,2,3-trihydroxyprop-1-yl)furan-3-carboxylate 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 叠氮化四丁基铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 以1.05 g的产率得到ethyl 5-(1-azido-3-O-tert-butyldiphenylsilyl-1-deoxy-L-threo-1,2,3-trihydroxyprop-1-yl)-2-methylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从糖中立体选择性合成 α-糠胺的新方法：在呋喃氨基酸和 3-呋喃异丝氨酸合成中的应用

  摘要：

  作为二肽 (D)-H-Ser-(D,L)-Thr-OH 和 (L)-H-Ser-(D,L)-Thr-OH 的刚性等排体的两种新呋喃基氨基酸的合成是呈现。开发的合成方法从 D-木糖和 D-阿拉伯糖开始，并使用三羟丙基呋喃作为中间体。该策略的关键步骤是在适当的三羟丙基呋喃衍生物的 α 位引入氨基官能团。该方法还应用于合成两种新的 (2R,3R)-3-呋喃异丝氨酸作为 C-13 紫杉醇/泰索帝侧链的类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000183
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-5-(D-erythro-1,2,3-trihydroxyprop-1-yl)furan-3-carboxylate 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-methyl-5-(3-O-tert-butyldiphenylsilyl-L-erythro-1,2,3-trihydroxyprop-1-yl)furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从糖中立体选择性合成 α-糠胺的新方法：在呋喃氨基酸和 3-呋喃异丝氨酸合成中的应用

  摘要：

  作为二肽 (D)-H-Ser-(D,L)-Thr-OH 和 (L)-H-Ser-(D,L)-Thr-OH 的刚性等排体的两种新呋喃基氨基酸的合成是呈现。开发的合成方法从 D-木糖和 D-阿拉伯糖开始，并使用三羟丙基呋喃作为中间体。该策略的关键步骤是在适当的三羟丙基呋喃衍生物的 α 位引入氨基官能团。该方法还应用于合成两种新的 (2R,3R)-3-呋喃异丝氨酸作为 C-13 紫杉醇/泰索帝侧链的类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000183

文献信息

• New Methodology for the Stereoselective Synthesis of α-Furfurylamines from Sugars: Application to the Synthesis of Furyl Amino Acids and 3-Furylisoserines
  作者：Lidia Molina、Elena Moreno-Clavijo、Antonio J. Moreno-Vargas、Ana T. Carmona、Inmaculada Robina

  DOI：10.1002/ejoc.201000183

  日期：——

  The synthesis of two new furyl amino acids as rigid isosteres of the dipeptides (D)-H-Ser-(D,L)-Thr-OH and (L)-H-Ser-(D,L)-Thr-OH is presented. The developed synthetic methodology starts from D-xylose and D-arabinose and makes use of trihydroxypropylfurans as intermediates. The key step of the strategy is the introduction of an amino function at the α-position of the adequate trihydroxypropylfuran

  作为二肽 (D)-H-Ser-(D,L)-Thr-OH 和 (L)-H-Ser-(D,L)-Thr-OH 的刚性等排体的两种新呋喃基氨基酸的合成是呈现。开发的合成方法从 D-木糖和 D-阿拉伯糖开始，并使用三羟丙基呋喃作为中间体。该策略的关键步骤是在适当的三羟丙基呋喃衍生物的 α 位引入氨基官能团。该方法还应用于合成两种新的 (2R,3R)-3-呋喃异丝氨酸作为 C-13 紫杉醇/泰索帝侧链的类似物。