N-(methoxymethoxy)-2-nitrobenzenesulfonamide | 1229041-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(methoxymethoxy)-2-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 1229041-66-0
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₆S
• 分子量: 262.243
• InChiKey: VZICVAVAOAQDNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(methoxymethoxy)-2-nitrobenzenesulfonamide 、 (2R,3R,3aR,4R,6R,7aS)-3-hydroxy-3a-(3-hydroxypropyl)-3-(3-((4-methoxybenzyl)oxy)propyl)-6-methyloctahydro-1H-indene-2,4-diyl bis(2,2-dimethylpropanoate) 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(2R,3R,3aR,4R,6R,7aS)-3-hydroxy-3-(3-((4-methoxybenzyl)oxy)propyl)-3a-(3-(N-(methoxymethoxy)-2-nitrophenylsulfonamido)propyl)-6-methyloctahydro-1H-indene-2,4-diyl bis(2,2-dimethylpropanoate)
  参考文献：
  名称：

  对映体的全合成（+）-西硼定A

  摘要：

  （+）-西伯来定A的第一个全合成反应是从5-（对甲氧基苄氧基）戊炔开始的，共分19个步骤完成。对映选择性的Keck烯丙基化提供了二烯炔衍生物，将其暴露于Pauson-Khand条件下，可提供具有93％ee值的高立体选择性的双环[4.3.0]壬烯酮衍生物。随后的上野-斯托克反应形成了具有季碳中心的顺式-茚满核。晚期施密特糖基化导致N-羟基氮杂环壬烷环的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03416
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯磺酰氯 、 O-methoxymethylhydroxylamine 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以10.69 g的产率得到N-(methoxymethoxy)-2-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  (+)-Sieboldine A 的全合成

  摘要：

  (+)-sieboldine A 的第一次全合成是从容易获得的 (3aS,6aR)-3,3a,4,6a-四氢-2H-环戊二烯并[b]呋喃-2-酮 (5) 分 20 步完成的。关键步骤如下：(a) 频哪醇封端的 1,6-烯炔环化反应形成顺式-氢化茚酮核心 (11 --> 12)，(b) 通过立体选择性 DMDO 氧化三环形成螺四氢呋喃环二氢吡喃中间体 15，和 (c) 通过环化硫糖苷前体 (18 --> 19) 形成前所未有的 N-羟基氮杂环壬烷环。

  DOI：

  10.1021/ja103666n

文献信息

• Total Synthesis of Sieboldine A
  作者：Hui Shao、Yun-Peng Wang、Kun Fang、Yu-Ming Zhao、Yong-Qiang Tu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01660

  日期：2020.9.18

  Previously, we have finished the total synthesis of lycojaponicumin A (2) via development of an efficient synthetic strategy using semipinacol rearrangement as a key step. In order to further demonstrate the generality of this synthetic route, herein, we report the total synthesis of another fawcettimine-type alkaloid sieboldine A (1) from the same intermediate, which possesses an A/B/D tricyclic ring

  以前，我们已通过开发使用半松果醇重排作为关键步骤的有效合成策略，完成了狼皮素A（2）的全合成。为了进一步证明该合成路线的一般性，在本文中，我们报道了另一种fawcettimine型生物碱西伯来定A（1）从相同的中间体完全合成，该中间体具有A / B / D三环系统和邻近的四元中心的1。该合成具有后期位点选择性氧化还原反应，施密特糖基化环化和高选择性转化的特点。
• Total Synthesis of (+)-Sieboldine A: Evolution of a Pinacol-Terminated Cyclization Strategy
  作者：Stephen M. Canham、David J. France、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/jo300872y

  日期：2013.1.4

  This article describes synthetic studies that culminated in the first total synthesis of the Lycopodium alkaloid sieboldine A. During this study, a number of pinacol-terminated cationic cyclizations were examined to form the cis-hydrindanone core of sieboldine A. Of these, a mild Au(I)-promoted 1,6-enyne cyclization that was terminated by a semipinacol rearrangement proved to be most efficient. Fashioning the unprecedented N-hydroxyazacyclononane ring embedded within the bicyclo[5.2.1]decane-N,O-acetal moiety of sieboldine A was a formidable challenge. Ultimately, the enantioselective total synthesis of (+)-sieboldine A was completed by forming this ring in good yield by cyclization of a protected-hydroxylamine thioglycoside precursor.