4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-enenitrile | 1449568-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-enenitrile
• CAS: 1449568-94-8
• 化学式: C₁₀H₁₆BNO₂
• 分子量: 193.054
• InChiKey: GORUCJCOUYJTSF-ALCCZGGFSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  42.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基腈 、 联硼酸频那醇酯 在 (CH₃Si(C₆H₄P(C₆H₃(CF₃)2)2)2)Pd(SO₃CF₃) 、 三乙基铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以24%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PSiP-Pincer Type Palladium-Catalyzed Dehydrogenative Borylation of Alkenes and 1,3-Dienes

  摘要：

  通过在双(频哪醇)二硼(B2pin2)和催化量的PSiP-螯合钯配合物存在下进行反应，实现了烯烃和1,3-二烯的脱氢硼化反应。该方案具有以下显著特点：1) PSiP-螯合配体的单阴离子性质阻止了硼(氢)化物或二氢化钯物种的形成，从而能够从B2pin2和烯烃或1,3-二烯的1:1混合物中以良好的产率合成各种乙烯基或二烯基硼酸酯，而不形成氢硼化或氢化产物。2) 由于硅原子的强横向影响，PSiP-螯合钯配合物显示出高的迁移插入活性。3) 抑制这些副反应和PSiP-螯合钯配合物的高反应性使得高效连续脱氢硼化反应成为可能，从而根据烯烃上取代基的种类，使用超过2当量的B2pin2，生成1,1-或1,2-二硼化产物。机理研究表明，PSiP-螯合硼化钯配合物由氢化钯配合物和B2pin2生成，该配合物经过烯烃插入和β-氢消除，生成烯基硼酸酯，并再生氢化钯配合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20130004