(5R,6S)-6-fluoro-3-oxa-1-azaspiro[4.5]decan-2-one | 1588774-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (5R,6S)-6-fluoro-3-oxa-1-azaspiro[4.5]decan-2-one
• CAS: 1588774-48-4
• 化学式: C₈H₁₂FNO₂
• 分子量: 173.187
• InChiKey: BSNGLTKUNKCQDC-POYBYMJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,6R)-tert-butyl 1-(hydroxymethyl)-7-azabicyclo[4.1.0]heptane-7-carboxylate 在 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到(5R,6S)-6-fluoro-3-oxa-1-azaspiro[4.5]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  氟-Ian Gauche效应促进环状环烯的对映选择性叠氮化

  摘要：

  据报道使用（S）-2-（氟二苯基甲基）-吡咯烷对小，中和大环烯类进行对映选择性的有机催化叠氮化。反应设计的中心是可逆形成的β-氟亚胺离子中间体，该中间体是由于氟-亚胺离子纱网效应而预先组织的。这种构象效应位置氟取代基向斜桥到正电氮中心由此从有利立体电子和静电相互作用受益（σ C-H →σ C-F *;˚F δ-...︁ Ñ +）。因此，含氟碳原子上的一个屏蔽基团位于π系统上方，构成对映体诱导策略的基础。用“硝烯”源处理该中间体可提供一系列新颖的光学活性氮丙啶（er最高可达99.5：0.5）。氮丙啶产品的进一步衍生化使人们容易获得各种氨基酸衍生物，包括β-氟氨基酸。公开了氮丙啶及其衍生物的晶体学分析。

  DOI：

  10.1002/chem.201303586