S-(+)-2-chloro-1-(4-fluorophenyl)ethanol acetate | 134295-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(+)-2-chloro-1-(4-fluorophenyl)ethanol acetate
• 英文别名: (S)-1-chloro-2-acetoxy-2-(p-fluorophenyl)ethane；(1S)-2-chloro-1-(4-fluorophenyl)ethyl acetate；(S)-2-chloro-1-acetoxy-1-(4-fluorophenyl)ethane；(S)-(+)-2-chloro-(4-fluorophenyl)ethanol acetate；[(1S)-2-chloro-1-(4-fluorophenyl)ethyl] acetate
• CAS: 134295-34-4
• 化学式: C₁₀H₁₀ClFO₂
• 分子量: 216.64
• InChiKey: JWBNIWSBYKEOCJ-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(+)-2-chloro-1-(4-fluorophenyl)ethanol acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (+)-1-<(S)-2-(4-fluorophenyl)-2-hydroxyethyl>-4-<(S)-(4-fluorophenyl)hydroxymethyl>-piperidine
  参考文献：
  名称：

  在新型生物活性α-芳基-4-哌啶甲醇衍生物的四种立体异构体的合成中，多克脂肪酶催化的对映选择性酰化反应

  摘要：

  从手性前体2上聚合并合成了新型非麻醉镇痛药1- [2-（4-氟苯基）-2-羟乙基] -4-4（4-氟苯基）羟甲基]-哌啶1的四种立体异构体。 3.在有机介质中，通过来自假单胞菌属（Pseudomonas sp。）的脂肪酶催化的对映选择性酰化的光学拆分用于制备具有高对映体纯度（≥97％ee）的多克级的2和3。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80531-5
• 作为产物：
  描述：

  2-氯代-4'-氟苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 S-(+)-2-chloro-1-(4-fluorophenyl)ethanol acetate
  参考文献：
  名称：

  在新型生物活性α-芳基-4-哌啶甲醇衍生物的四种立体异构体的合成中，多克脂肪酶催化的对映选择性酰化反应

  摘要：

  从手性前体2上聚合并合成了新型非麻醉镇痛药1- [2-（4-氟苯基）-2-羟乙基] -4-4（4-氟苯基）羟甲基]-哌啶1的四种立体异构体。 3.在有机介质中，通过来自假单胞菌属（Pseudomonas sp。）的脂肪酶催化的对映选择性酰化的光学拆分用于制备具有高对映体纯度（≥97％ee）的多克级的2和3。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80531-5

文献信息

• Highly Efficient Route for Enantioselective Preparation of Chlorohydrins via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Annika Träff、Krisztián Bogár、Madeleine Warner、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/ol801749z

  日期：2008.11.6

  Dynamic kinetic resolution (DKR) of various aromatic chlorohydrins with the use of Pseudomonas cepacia lipase (PS-C "Amano" II) and ruthenium catalyst 1 afforded chlorohydrin acetates in high yields and high enantiomeric excesses. These optically pure chlorohydrin acetates are useful synthetic intermediates and can be transformed to a range of important chiral compounds.

  使用洋葱假单胞菌脂肪酶（PS-C“ Amano” II）和钌催化剂1的各种芳族氯醇的动态动力学拆分（DKR）以高产率和高对映体过量提供了乙酸氯醇乙酸酯。这些光学纯的氯醇乙酸酯是有用的合成中间体，可以转化为一系列重要的手性化合物。
• Chemoenzymatic Dynamic Kinetic Resolution of β-Halo Alcohols. An Efficient Route to Chiral Epoxides
  作者：Oscar Pàmies、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo026157m

  日期：2002.12.1

  Enzymatic resolution of beta-chloro alcohols in combination with ruthenium-catalyzed alcohol isomerization led to a successful dynamic kinetic resolution (conversion up to 99% and ee up to 97%). The efficiency of the DKR is dramatically reduced when beta-bromo alcohols are used. The presence of the bromo substituent causes decomposition of the ruthenium catalysts, which triggers the progressive deactivation

  β-氯醇的酶促拆分与钌催化的醇异构化相结合，成功实现了动态动力学拆分（转化率高达99％，ee高达97％）。当使用β-溴醇时，DKR的效率会大大降低。溴取代基的存在会导致钌催化剂分解，从而触发酶的逐步失活。该方法的合成效用已通过不同手性环氧化物的实际合成得到说明。
• Highly enantioselective acylation of chlorohydrins using Amano AK lipase from P. fluorescens immobilized on silk fibroin–alginate spheres
  作者：Irlon M. Ferreira、Rodolfo H.V. Nishimura、Ana B. dos A. Souza、Giuliano C. Clososki、Sergio A. Yoshioka、André L.M. Porto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.032

  日期：2014.9

  kinetic resolution mediated by Amano AK lipase from Pseudomonas fluorescens immobilized in silk friboin-alginate spheres. Thus, the enantioselectivity of the process was sufficient for the production of the desired alcohols and acetates in good yields and high enantiomeric purities. This Letter provides a simple, cheap, and practical protocol for enantioselective synthesis of chlorohydrins and reinforces

  选择含氯醇基团的芳族，烯丙基和脂族化合物作为底物，用于由固定在丝素-海藻酸盐球体中的荧光假单胞菌的Amano AK脂肪酶介导的酶促动力学拆分。因此，该方法的对映选择性足以以高收率和高对映体纯度生产所需的醇和乙酸酯。该信为氯醇的对映选择性合成提供了一种简单，廉价和实用的方案，并增强了丝素蛋白作为多相催化剂载体的多功能性。
• NOVEL ALKYLAMINO DERIVATIVES
  申请人：Mitsubishi Chemical Corporation

  公开号：EP1043319B1

  公开（公告）日：2005-03-16