2-(2,4-difluorophenyl)but-3-ene-1,2-diol | 1202852-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,4-difluorophenyl)but-3-ene-1,2-diol
• CAS: 1202852-66-1
• 化学式: C₁₀H₁₀F₂O₂
• 分子量: 200.185
• InChiKey: WXQDWMVDTALXPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-difluorophenyl)but-3-ene-1,2-diol 在 吡啶 、 dichloro(cycloocta-1,5-diene)palladium (II) 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(2,4-difluorophenyl)-4-methyl-1,3-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  碳酸乙烯基乙烯酯作为区域选择性[3 + 3]环加成反应的α，β-不饱和醛代用品。

  摘要：

  在这里，我们报告了一种新颖的逐步加成控制环大小的方法，可通过碳酸三亚乙烯酯与碳酸亚乙烯酯的操作简单的[3 + 3]环加成反应来获得四氢嘧啶。有趣的是，我们也可以将此方法用于[3 + 3]氧化环加成反应，该方法可以在温和条件下轻松合成多取代的三联苯。机理研究表明，碳酸乙烯亚乙酯可通过Pd催化脱羧和β-H消除的组合过程，生成α，β-不饱和醛作为3-碳合成子进行环加成反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02266
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2',4'-二氟苯乙酮 在 水 、 sodium formate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(2,4-difluorophenyl)but-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  手性双齿亚磷酰胺-Pd催化不对称脱羧偶极环加成反应多立体四氢呋喃与环状N-磺酰基酮亚胺部分

  摘要：

  使用二齿亚磷酰胺 (Me-BIPAM) 的 Pd 配合物开发了乙烯基碳酸亚乙酯 (VEC) 和 ( E )-3-芳基乙烯基取代的苯并[ d ] 异噻唑 1,1-二氧化物的不对称 [3 + 2] 环加成反应该催化剂以良好的收率提供多种手性多立体乙烯基四氢呋喃，并具有出色的非对映选择性和对映选择性（高达 >20:1 dr，99% ee）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01411

文献信息

• Divergent synthesis of N-heterocycles by Pd-catalyzed controllable cyclization of vinylethylene carbonates
  作者：Yuwen Yang、Weibo Yang

  DOI：10.1039/c8cc06945j

  日期：——

  Here, we report a palladium-catalyzed controllable cyclization of vinyl ethylene carbonates that proceeds through formal migration [2+3] and [5+2] cycloadditions, respectively, under mild conditions.

  在此，我们报告了一种钯催化的乙烯基碳酸酯可控环化方法，该方法在温和条件下分别通过形式迁移 [2+3] 和 [5+2] 环加成反应进行。
• Palladium‐Catalyzed Decarboxylative Cycloaddition of Vinylethylene Carbonates with Formaldehyde: Enantioselective Construction of Tertiary Vinylglycols
  作者：Ajmal Khan、Renfeng Zheng、Yuhe Kan、Jiang Ye、Juxiang Xing、Yong Jian Zhang

  DOI：10.1002/anie.201403754

  日期：2014.6.16

  An efficient method for the enantioselective construction of tertiary vinylglycols through a palladium‐catalyzed asymmetric decarboxylative cycloaddition of vinylethylene carbonates with formaldehyde was developed. By using a palladium complex generated in situ from [Pd2(dba)3]⋅CHCl3 and a phosphoramidite ligand as a catalyst under mild reaction conditions, the process allows conversion of racemic

  开发了一种通过钯催化碳酸亚乙烯酯与甲醛的不对称脱羧环加成反应，对叔乙烯基二醇进行对映选择性构建的有效方法。通过在温和的反应条件下使用由[Pd 2（dba）3 ]·CHCl 3原位生成的钯配合物和亚磷酰胺配体作为催化剂，该方法可以使外消旋的4-取代的4-乙烯基-1,3-二氧戊环转化作为亚甲基缩醛保护的叔乙烯基二醇，可将-2-酮转化为相应的1,3-二氧戊环，并具有良好或优异的对映选择性。
• Enzyme-catalysed approach to the preparation of triazole antifungals: synthesis of (−)-genaconazole
  作者：Daniela Acetti、Elisabetta Brenna、Claudio Fuganti、Francesco G. Gatti、Stefano Serra

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.09.024

  日期：2009.10

  The work describes a new enzyme-mediated approach to optically active epoxide (2R,3S)-6, which is an important key intermediate in the preparation of single enantiomers of chiral azole antifungals. The conversion of (2R,3S)-6 into (−)-genaconazole is reported as an example of its synthetic relevance.

  这项工作描述了一种新的酶介导的光学活性环氧化物（2 R，3 S）-6的方法，这是制备手性唑类抗真菌剂的单一对映异构体的重要关键中间体。据报道，（2 R，3 S）-6转化为（-）-genaconazole是其合成相关性的一个例子。
• Stereoselective Synthesis of Tri- and Tetrasubstituted Allylsilanes via Copper-Catalyzed Decarboxylative Silylation of Vinylethylene Carbonates
  作者：Wenzhu Ren、Yifei Yan、Yinhua Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01297

  日期：2023.12.15

  Herein, a stereoselective copper-catalyzed decarboxylative silylation of readily available vinylethylene carbonates (VECs) with PhMe2Si-Bpin is reported, affording a wide range of tri- and tetrasubstituted allylsilanes in moderate to high yields with E-selectivity. This protocol was characterized by high stereoselectivity, broad substrate scope, operational simplicity, and mild reaction conditions

  在此，报道了用PhMe 2 Si-Bpin对容易获得的碳酸乙烯亚乙酯（VEC）进行立体选择性铜催化脱羧甲硅烷基化，以中等到高产率和E选择性提供了各种三取代和四取代的烯丙基硅烷。该方案具有立体选择性高、底物范围广、操作简单、反应条件温和等特点，适合多种衍生化和克级合成。
• A Palladium‐Catalyzed Regioselective [3+2] Annulation Strategy to 1,2,3‐Oxathiazolidine‐2‐oxides
  作者：Qian Liang、Ganggang Bu、Hongjian Jiao、Bing Gao

  DOI：10.1002/ejoc.202301153

  日期：2024.3.25

  Palladium-catalyzed [3+2] annulation of N-sulfinylanilines with vinylethylene carbonates and vinyl epoxides has been reported, affording the 1,2,3-oxathiazolidine-2-oxides under mild reaction conditions. Further synthetic applications of 1,2,3-oxathiazolidine-2-oxides in the preparation of sulfoxides, β-amino alcohols and amines have also been demonstrated.

  据报道， N-亚磺酰基苯胺与乙烯基碳酸亚乙酯和乙烯基环氧化物在钯催化下进行[3+2]环化反应，在温和的反应条件下得到1,2,3-恶噻唑烷-2-氧化物。 1,2,3-恶噻唑烷-2-氧化物在制备亚砜、β-氨基醇和胺中的进一步合成应用也已得到证实。