N-(thiophen-3-ylmethylene)aniline oxide | 1403981-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(thiophen-3-ylmethylene)aniline oxide
• 英文别名: N-phenyl-1-(thiophen-3-yl)methanimine oxide
• CAS: 1403981-49-6；582320-30-7
• 化学式: C₁₁H₉NOS
• 分子量: 203.265
• InChiKey: BVSZDVORPRWARN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(thiophen-3-ylmethylene)aniline oxide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以6.93 g的产率得到N-phenyl-N-(thiophen-3-ylmethyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  铜催化加氢胺化合成对映体富集的N-芳基胺的改进系统

  摘要：

  尽管最近在铜催化的对映选择性氢化胺化化学方面取得了重大进展，但尚未实现在天然产物和药物中经常发现的手性N-芳基胺的合成。N的初步实验‐芳基羟胺酯亲电试剂未成功，相反，它们在氢化铜（CuH）催化剂存在下被还原。本文中，我们报告了对我们先前报道的加氢胺化方法的关键修改，这些修改为在苯乙烯，1,1-二取代的烯烃和末端烯烃的双键上对仲苯胺的对映选择性净加成条件提供了广泛适用的条件。NMR研究表明，抑制不希望有的还原途径是根据报道的方法显着提高收率的基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201803026
• 作为产物：
  描述：

  硝基苯 在 5% rhodium-on-charcoal 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(thiophen-3-ylmethylene)aniline oxide
  参考文献：
  名称：

  串联手性磷酸铜（II）催化硝基还原脱氧/对映选择性Povarov与烯草胺的反应

  摘要：

  切割并连接在一起：手性磷酸铜配合物有效地促进了脱氧/ [4 + 2]环加成反应的串联序列。此过程可通过三个连续的立体异构中心以良好的非对映和对映选择性获得高产率的各种四氢喹啉。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900547

文献信息

• Gold-Catalyzed Oxidative Arylations of 3-Butyn-1-ols and 2-Propyn-1-ols with Nitrones to Yield Distinct Fused Indoles Bearing a Heterocyclic Ring
  作者：Rajkumar Lalji Sahani、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acscatal.9b01491

  日期：2019.7.5

  The catalytic formation of various fused indoles from the nitrone oxidations of 1-substituted n-yn-1-ols (n = 2, 3) is described. For 3-butyn-1-ols, the oxidations yield tetrahydropyrano[4,3-b]indoles, whereas 2-propynols deliver tetrahydro-[1,2]oxazino[5,4-b]indoles efficiently. When styryl nitrones were tested on 2-propyn-1-ols, dihydrooxazolo[3,4-a]indoles were produced efficiently. We postulate

  描述了由1-取代的n -yn-1-ols（n = 2，3）的硝酮氧化催化形成各种稠合吲哚的方法。对于3-丁炔-1-醇，氧化产生四氢吡喃并[4,3- b ]吲哚，而2-丙炔醇有效地递送四氢-[1,2]恶嗪基[5,4- b ]吲哚。当在2-丙炔-1-醇上测试苯乙烯基硝酮时，可以高效地生产二氢恶唑并[3,4- a ]吲哚。我们假定这些稠合的吲哚的形成是由共同的机理引起的，该机制涉及在这些稠合的吲哚之前，初始的烯基金中间体的[3,3]-σ位移以提供羰基化作用。
• Synthesis of novel spiro-isoxazoline and spiro-isoxazolidine derivatives of tomentosin
  作者：Mohamed Zaki、Abdelouahd Oukhrib、Mohamed Akssira、Sabine Berteina-Raboin

  DOI：10.1039/c6ra25869g

  日期：——

  A series of novel enantiomerically pure spiro-isoxazolidines and spiro-isoxazolines were synthesized regioselectively by 1,3-dipolar cycloaddition using respectively two dipoles, nitrones and nitrile oxides, on the exocyclic double bond of the B ring of tomentosin (α-methylene-γ-butyrolactone), a sesquiterpene lactone extracted from Dittrichia viscosa.

  通过1,3-偶极环加成反应，分别在绒毛膜球蛋白B环（α-亚甲基-γ -丁内酯），一种从粘菌（Dittrichia viscosa）中提取的倍半萜烯内酯。
• Catalytic Transformations of Alkynes into either α-Alkoxy or α-Aryl Enolates: Mannich Reactions by Cooperative Catalysis and Evidence for Nucleophile-Directed Chemoselectivity
  作者：Rajkumar Lalji Sahani、Manoj D. Patil、Sachin Bhausaheb Wagh、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201806883

  日期：2018.11.5

  The catalytic formation of gold enolates from alkynes, nitrones, and nucleophiles is described, and their Mannich reactions result in nucleophile‐directed chemoselectivity through cooperative catalysis. For 1‐alkyn‐4‐ols and 2‐ethynylphenols, their gold‐catalyzed nitrone oxidations afforded N‐containing dihydrofuran‐3(2H)‐ones with syn selectivity. The mechanism involves the Mannich reactions of gold

  描述了由炔烃，硝酮和亲核试剂催化形成烯醇金的过程，它们的曼尼希反应通过协同催化导致亲核试剂导向的化学选择性。1-炔-4-醇及2- ethynylphenols，得到含有N-二氢呋喃-3-（2-他们的黄金-催化的硝酮氧化ħ） -酮与顺式 选择性。该机制涉及通过O-H-N氢键基序的金烯酸酯与亚胺的曼尼希反应。对于芳氧基乙炔来说，它们的金烯醇盐会与硝酮选择性反应，生成受C-H-O氢键控制的3-亚烷基苯并呋喃-2-酮。
• Gold-Catalyzed Cyclization-Cycloaddition Cascade Reactions of Allenyl Acetals with Nitrones
  作者：Dhananjayan Vasu、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/chem.201201777

  日期：2012.10.22

  Gold and silver: When allenyl acetals and nitrones are treated with a catalytic amount of a gold complex and a silver salt they react through a cyclization—cycloaddition cascade reaction to give a mixture of diastereomeric tricyclic products. The mixture converges to a single product upon acid hydrolysis (see scheme). The key intermediate is postulated to be a 1‐methoxyfulvene species.

  金和银：当用催化量的金络合物和银盐处理烯丙基缩醛和硝酮时，它们会通过环化-环加成级联反应进行反应，从而得到非对映异构的三环产物的混合物。酸水解后，混合物收敛为单一产物（参见方案）。假定关键中间体为1-甲氧基富烯物种。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Polysubstituted Pyrroles through [3+1+1] Cycloaddition Reaction of Nitrones and Isocyanides
  作者：Zhuang Tian、Jiaojiao Xu、Bingxin Liu、Qitao Tan、Bin Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00798

  日期：2018.5.4

  An efficient, copper-catalyzed [3+1+1] cycloaddition reaction was developed for the expedient synthesis of pharmacologically interesting polysubstituted pyrroles from easily available nitrones and α-acidic isocyanides. The given approach features a new mode of cycloaddition between nitrones and isocyanides with wide substrate scope, good functional group tolerance, and operational simplicity. The operando

  开发了一种有效的铜催化的[3 + 1 + 1]环加成反应，用于从易于获得的硝酮和α-酸性异氰酸酯方便地合成药理学上有趣的多取代吡咯。给定的方法具有在硝酮和异氰酸酯之间进行环加成的新模式，具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和操作简便性。操作红外光谱用于反应中间体的表征。