1-(3-(2-methylaminocarbonylethyl)-2,3-dideoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl)cytosine | 138866-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(3-(2-methylaminocarbonylethyl)-2,3-dideoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl)cytosine
• 英文别名: 1-[3-(2-methylaminocarbonylethyl)-2,3-dideoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl]cytosine；3-[(2S,3S,5S)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]-N-methylpropanamide
• CAS: 138866-80-5
• 化学式: C₁₃H₂₀N₄O₄
• 分子量: 296.326
• InChiKey: YPQMRIMZEKMENG-SBMIAAHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,5S)-2-tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl-3-hydroxy-5α-methoxytetrahydrofuran 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 1-(3-(2-methylaminocarbonylethyl)-2,3-dideoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  3-(2-氰乙基)-和3-(2-甲氧羰基乙基)-2,3-二脱氧-α-D-赤型戊呋喃糖苷的自由基合成及其在合成潜在抗病毒核苷中的应用

  摘要：

  在三丁基氢化锡和自由基引发剂 (AIBN) 存在下，不同的碳水化合物离析物 2、5 和 7 与丙烯腈发生自由基反应，得到甲基 3-(2-氰乙基)-2,3-二脱氧戊呋喃糖苷 3a 和 6。 2与丙烯酸甲酯反应得到3-(2-甲氧基羰基乙基>-2,3-二脱氧戊呋喃糖3b。3a与甲硅烷基化尿嘧啶核苷偶联得到β-和α-核苷8和9的异头混合物，脱保护得到10和11，分别。3b 与甲硅烷基化 N4-异丁酰胞嘧啶的类似反应得到 12 和 13，它们被脱保护，分别得到最终的核苷 16 和 17。化合物 10a、11、14-17 都没有显示出显着的抗 HIV 活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.2503241203