(S)-2-amino-3-ethyl-1-phenylpentan-3-ol | 65226-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-3-ethyl-1-phenylpentan-3-ol
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-ethyl-1-phenylpentan-3-ol
• CAS: 65226-42-8
• 化学式: C₁₃H₂₁NO
• 分子量: 207.316
• InChiKey: OYTGNDSFJODPSQ-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-3-ethyl-1-phenylpentan-3-ol 在 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-4-benzyl-5,5-diethyl-2-methyl-4,5-dihydro-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Guignard,A.; Lamant,M., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1977, vol. 285, p. 203 - 206

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸乙酯盐酸盐 在 盐酸 作用下， 生成 (S)-2-amino-3-ethyl-1-phenylpentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Lamant,M.; Guignard,A., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1975, vol. 281, p. 123 - 126

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on Application of Amino Acid as Medicinal Agent. I. Syntheses of Amino-tert-alcohol Derivatives
  作者：SEIGORO HAYASHI、MITSURU FURUKAWA、YOKO FUJINO、NAOTO MATSUISHI、TADASHI OHKAWARA

  DOI：10.1248/cpb.17.145

  日期：——

  In order to find non-narcotic analgesics, 54 compounds of amino-tert-alcohol, in which a variety of substituent groups were involved at the carbon atom in 1-position and at the amino group, were synthesized by reacting various α-and β-amino acid esters with Grignard reagents. These amino acid esters were readily reacted with alkyl Grignard reagents to give the expected compounds. However, when bulky aromatic Grignard reagents were submitted to react, the reactions were found to stop at the stage of intermediate formation of the corresponding ketones.

  为了寻找非麻醉性镇痛药，通过将各种α-和β-氨基酸酯与格氏试剂反应，合成了54种氨基叔醇化合物，这些化合物在1-位碳原子和氨基上涉及多种取代基团。这些氨基酸酯容易与烷基格氏试剂反应，得到预期的化合物。然而，当使用庞大的芳香族格氏试剂进行反应时，发现反应停止在相应的酮中间体形成阶段。
• Direct asymmetric N-specific reaction of nitrosobenzene with aldehydes catalyzed by a chiral primary amine-based organocatalyst
  作者：Long Qin、Lei Li、Lei Yi、Chao-Shan Da、Yi-Feng Zhou

  DOI：10.1002/chir.20960

  日期：2011.8

  interesting and important to perform a nitrogen or oxygen selective reaction with interesting substrates. These atom specific reactions are crucial to specifically synthesis of specific compounds. An enantioselective N‐specific reaction of nitrosobenzene with unmodified aldehydes was successfully achieved catalyzed first by a variety of primary amine‐based organocatalysts with higher yield and enantioselectivity

  亚硝基化合物具有两个反应性氮原子和氧原子。与感兴趣的底物进行氮或氧选择性反应是有趣且重要的。这些原子特异性反应对于特异性合成特定化合物至关重要。亚硝基苯与未修饰醛的对映选择性N特异性反应是首先通过多种具有较高收率和对映选择性的伯胺基有机催化剂成功催化的。有机催化剂中较大的取代基和有机催化剂中的两个氢键以及亚硝基苯的氧原子优先使反应成为N特异性的，并主要提供R产物。手性，2011年。©2011 Wiley‐Liss，Inc.。
• Synthesis of new C2-symmetric bis(β-hydroxy amide) ligands and their applications in the enantioselective addition of alkynylzinc to aldehydes
  作者：Xin-Ping Hui、Chao Yin、Zhi-Ce Chen、Lu-Ning Huang、Peng-Fei Xu、Gui-Fang Fan

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.036

  日期：2008.3

  chiral C2-symmetric bis(β-hydroxy amide) ligands was synthesized via the reaction of isophthaloyl dichloride and amino alcohols derived from l-amino acid. The titanium(IV) complex of C2-symmetric chiral ligand 3b was effective for the asymmetric alkynylation of aldehydes and the propargyl alcohols were obtained in high yields (up to 94%) and high enantiomeric excesses (up to 98%) under optimized conditions

  通过间苯二甲酰二氯与衍生自1-氨基酸的氨基醇反应，合成了一系列手性C 2对称的双（β-羟基酰胺）配体。C 2对称手性配体3b的钛（IV）络合物可有效地实现醛类的不对称炔化，在优化条件下可以高产率（最高94％）和高对映体过量（最高98％）获得炔丙醇。 。使用配体3h获得的结果支持这些配体中的两个β-羟基酰胺部分在催化体系中表现为两个独立的配体。
• The first catalytic asymmetric addition of diethylzinc to aldehyde promoted by chiral thiourea
  作者：Zhi Guo Qiao、Tian Hua Shen、Zhen Fang Fu、Jun Qi Li、Hong Wang、Qing Bao Song

  DOI：10.1016/j.cclet.2011.07.015

  日期：2011.11

  Abstract A series of C 2 -symmetric and asymmetric chiral thiourea derivatives were synthesized from commercial l -phenylalanine. All of the new compounds have been fully characterized by IR, 1 H NMR, 13 C NMR, MS spectra and elemental analyses. The chiral thioureas were used as chiral ligands in the catalytic enantioselective ethylation of aldehydes with diethylzinc, the corresponding sec-alcohols

  摘要从商品化的1-苯丙氨酸合成了一系列C 2对称和不对称的手性硫脲衍生物。所有新化合物均已通过IR，1 H NMR，13 C NMR，MS光谱和元素分析进行​​了全面表征。在条件优化后，手性硫脲被用作醛与二乙基锌催化醛的对映选择性乙基化的手性配体，获得了相应的仲醇，具有优异的对映选择性（最高87.1％ee）和高收率（最高76.7％）。
• Enantioselective alkynylation of aromatic aldehydes catalyzed by new chiral oxazolidine ligands
  作者：Yong-feng Kang、Rui Wang、Lei Liu、Chao-shan Da、Wen-jin Yan、Zhao-qing Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.165

  日期：2005.1

  New chiral oxazolidines were conveniently synthesized from natural amino acids in three simple steps with good yields. The use of chiral oxazolidine ligands for the enantioselective alkynylation of aldehydes provides a simple, practical and inexpensive method to generate chiral propargyl alcohols with 85–99% ee.

  新的手性恶唑烷可方便地从天然氨基酸中以三个简单步骤合成，并具有良好的收率。手性恶唑烷配体用于醛的对映选择性炔基化提供了一种简单，实用且廉价的方法来生产具有85-99％ee的手性炔丙醇。